(S)-(-)-4-propynyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane | 871706-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-(-)-4-propynyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: (S)-2,2-dimethyl-4-(prop-1-yn-1-yl)-1,3-dioxolane；(4S)-2,2-dimethyl-4-prop-1-ynyl-1,3-dioxolane
• CAS: 871706-30-8
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: HKMFJWSCHSXGOK-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  173.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-4-propynyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (S)-pent-3-yne-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  海洋伊杜达烷倍半萜类环磷酰胺E的首次全合成。

  摘要：

  通过使用铑（I）催化的分子内炔烃环三聚体作为关键连接的简洁的ABC环形成策略，实现了海洋伊卢达烷倍半萜烯类环蝶呤E的首次合成。

  DOI：

  10.1039/b209573d
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛 在 正丁基锂 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-(-)-4-propynyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  海洋伊杜达烷倍半萜类环磷酰胺E的首次全合成。

  摘要：

  通过使用铑（I）催化的分子内炔烃环三聚体作为关键连接的简洁的ABC环形成策略，实现了海洋伊卢达烷倍半萜烯类环蝶呤E的首次合成。

  DOI：

  10.1039/b209573d

文献信息

• Inhibition of quorum sensing and biofilm formation in Vibrio harveyi by 4-fluoro-DPD; a novel potent inhibitor of AI-2 signalling
  作者：Manikandan Kadirvel、Fariba Fanimarvasti、Sarah Forbes、Andrew McBain、John M. Gardiner、Gavin D. Brown、Sally Freeman

  DOI：10.1039/c3cc49678c

  日期：——

  (±)4-Fluoro-DPD completely inhibited bioluminescence and bacterial growth of Vibrio harveyi BB170 strain by disruption of quorum sensing cascade.

  (±)4-氟-DPD通过破坏群体感应级联完全抑制了Vibrio harveyi BB170菌株的发光和细菌生长。
• First total synthesis of the marine illudalane sesquiterpenoid alcyopterosin EElectronic supplementary information (ESI) available: experimental details. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b209573d/
  作者：Bernhard Witulski、Axel Zimmermann、Nicholas D. Gowans

  DOI：10.1039/b209573d

  日期：2002.11.29

  The first synthesis of the marine illudalane sesquiterpenoid alcyopterosin E was accomplished through a concise ABC ring-formation strategy using a rhodium(I)-catalysed intramolecular alkyne cyclotrimerisation as key connection.

  通过使用铑（I）催化的分子内炔烃环三聚体作为关键连接的简洁的ABC环形成策略，实现了海洋伊卢达烷倍半萜烯类环蝶呤E的首次合成。
• Palladium catalyzed cyclizations of enantiomerically pure acyclic 4-acetoxy-2,8-nonadienes: Efficient chirality transfer
  作者：Wolfgang Oppolzer、Timothy N. Birkinshaw、Gérald Bernardinelli

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97225-3

  日期：1990.1
• Diastereodivergent Synthesis of Trisubstituted Alkenes through Protodeboronation of Allylic Boronic Esters: Application to the Synthesis of the Californian Red Scale Beetle Pheromone
  作者：Matthew J. Hesse、Craig P. Butts、Christine L. Willis、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1002/anie.201207312

  日期：2012.12.7

  selectivity can be switched to give predominantly the E‐alkene instead by using KHF2/TsOH (see scheme). The utility of the methodology has been illustrated in a short synthesis of a component of the sex pheromone of the Californian red scale beetle.

  E-烯丙基硼酸酯与TBAF⋅3H 2 O经历高度非对映选择性的原脱硼硼烷反应，生成Z-三取代的烯烃。通过使用KHF 2 / TsOH，可以将选择性切换为主要生成E-烯烃（参见方案）。该方法的实用性已在加利福尼亚红鳞甲虫性信息素成分的简短合成中得到了说明。
• <i>O</i>-Directed Free-Radical Hydrostannations of Propargyl Ethers, Acetals, and Alcohols with Ph₃SnH and Et₃B
  作者：Paschalis Dimopoulos、Audrey Athlan、Soraya Manaviazar、Jonathan George、Marcus Walters、Linos Lazarides、Abil E. Aliev、Karl J. Hale

  DOI：10.1021/ol051936l

  日期：2005.11.1

  The O-directed hydrostannation of various propargyloxy substrates is reported with Ph(3)SnH/Et(3)B.