1,2,3,4-O-tetraacetyl-6-O-methyl-α-D-glucopyranoside | 217634-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4-O-tetraacetyl-6-O-methyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-6-O-methyl-α-D-glucopyranose；O¹,O²,O³,O⁴-Tetraacetyl-O⁶-methyl-α-D-glucopyranose；Tetra-O-acetyl-O⁶-methyl-β-D-glucopyranose；Methyl-tetraacetyl-α-D-glucopyranosid；[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5,6-triacetyloxy-2-(methoxymethyl)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 217634-86-1
• 化学式: C₁₅H₂₂O₁₀
• 分子量: 362.334
• InChiKey: WCGZLKZRKRGFTI-QMIVOQANSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-O-tetraacetyl-6-O-methyl-α-D-glucopyranoside 在 无水碳酸镉 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 17.5h， 生成 2',6'-dihydroxyacetophenone 2'-O-(2,3,4-O-triacetyl-6-O-methyl-β-D-glucopyranoside)
  参考文献：
  名称：

  Na+-Glucose Cotransporter Inhibitors as Antidiabetic Agents. III. Synthesis and Pharmacological Properties of 4'-Dehydroxyphlorizin Derivatives Modified at the OH Groups of the Glucose Moiety.

  摘要：

  为了克服消化道中β-葡萄糖苷酶对4'-去氢氧基根皮苷衍生物（1、2、3）的水解作用，对其葡萄糖部分上的羟基进行了多种模式的修饰，随后评估了这些修饰化合物对大鼠尿糖排泄的影响。其中，三乙酰化（9）、2,3-二乙酰化（17）、6-O-甲氧羰基化（34）、4-O-甲氧羰基化（38）和2-O-乙酰化（41）衍生物通过口服给药（p.o.）显示出比母体化合物2更强的效果。化合物34、38和41对β-葡萄糖苷酶的稳定性高于化合物2。口服活性的增加与对β-葡萄糖苷酶稳定性的增强相关。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1545
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-methyl-α-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 硫酸 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1,2,3,4-O-tetraacetyl-6-O-methyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Monomethyl Derivatives ofP-Nitrophenyl α-D-Gluco, Galacto, and Mannopyranosides and their Hydrolytic Properties Against α-Glycosidases

  摘要：

  All possible monomethyl derivatives of p-nitrophenyl alpha-D-gluco, galacto, and mannopyranosides were synthesized. Hydrolytic activities of alpha-glucosidase (rice), alpha-galactosidases (green coffee bean, Mortierella vinacea, and Aspergillus niger), and alpha-mannosidases (almond and jack bean) against them were elucidated. The 6-O-methyl galactopyranoside and mannopyranoside were hydrolyzed by the M. vinacea alpha-galactosidase and the almond and jack bean alpha-mannosidases, respectively, while these enzymes did not act on the 2-, 3-, and 4-O-methyl derivatives. On the other hand, lice alpha-glucosidase and green coffee bean and A. niger alpha-galactosidases had no hydrolyzing activities at all against the respective four monomethylated substrates.

  DOI：

  10.1080/07328300008544084

文献信息

• Helferich; Guenther, Chemische Berichte, 1931, vol. 64, p. 1276,1278
  作者：Helferich、Guenther

  DOI：——

  日期：——