4-(4-methylphenyl)-4-phenyl-3,4-dihydroquinolin-2-(1H)-one | 93501-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(4-methylphenyl)-4-phenyl-3,4-dihydroquinolin-2-(1H)-one
• 英文别名: 4-Phenyl-4-(p-tolyl)-3,4-dihydrocarbostyril；4-(4-methylphenyl)-4-phenyl-1,3-dihydroquinolin-2-one
• CAS: 93501-04-3
• 化学式: C₂₂H₁₉NO
• 分子量: 313.399
• InChiKey: CJFSISOMUDMUFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  221-222 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  489.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.67
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methylphenyl)-4-phenyl-3,4-dihydroquinolin-2-(1H)-one 在 三氯化铝 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到4-苯基-喹啉-2-醇
  参考文献：
  名称：

  Natarajan, M.; Ramakrishnan, V. T., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 8, p. 720 - 727

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-N-3-diphenyl-3-(p-tolyl)acrylamide 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NATARAJAN, M.;RAMAKRISHNAN, V. T., INDIAN J. CHEM., 1984, 23, N 8, 720-727

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions of <i>N</i>,3-diarylpropiolamides with arenes under superelectrophilic activation: synthesis of 4,4-diaryl-3,4-dihydroquinolin-2(1<i>H</i>)-ones and their derivatives
  作者：Larisa Yu Gurskaya、Diana S Belyanskaya、Dmitry S Ryabukhin、Denis I Nilov、Irina A Boyarskaya、Aleksander V Vasilyev

  DOI：10.3762/bjoc.12.93

  日期：——

  The reaction of 3-aryl-N-(aryl)propiolamides with arenes in TfOH at room temperature for 0.5 h led to 4,4-diaryl-3,4-dihydroquinolin-2-(1H)-ones in yields of 44-98%. The obtained dihydroquinolinones were further transformed into the corresponding N-acyl or N-formyl derivatives. For the latter, the superelectrophilic activation of the N-formyl group by TfOH in the reaction with benzene resulted in the

  3-芳基-N-（芳基）丙酰胺与芳烃在TfOH中于室温下反应0.5小时，得到4,4-二芳基-3,4-二氢喹啉-2-（1H）-酮，产率为44-98 ％。将获得的二氢喹啉酮进一步转化为相应的N-酰基或N-甲酰基衍生物。对于后者，在与苯的反应中，TfOH对N-甲酰基的超亲电活化导致形成N-（二苯甲基）-取代的二氢喹啉酮。