(E)-(3R,4R,5S)-(5-hydroxy-2,2-dimethyl-4-styryltetrahydropyran-3-yl)phenylmethanone | 1360618-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-(3R,4R,5S)-(5-hydroxy-2,2-dimethyl-4-styryltetrahydropyran-3-yl)phenylmethanone
• 英文别名: [(3R,4R,5S)-5-hydroxy-2,2-dimethyl-4-[(E)-2-phenylethenyl]oxan-3-yl]-phenylmethanone
• CAS: 1360618-71-8
• 化学式: C₂₂H₂₄O₃
• 分子量: 336.431
• InChiKey: KJNOANLXQGDVIO-PGVUOYNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛 在 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (E)-(3R,4R,5S)-(5-hydroxy-2,2-dimethyl-4-styryltetrahydropyran-3-yl)phenylmethanone
  参考文献：
  名称：

  三氟乙酸酐促进串联共轭硼酸/乙缩醛开环

  摘要：

  公开了一种新的立体选择性串联反应，其由无金属的硼酸共轭加成，然后是环缩醛的分子内开环组成。通过该新反应，非对映选择性地合成了光学纯的多取代的四氢吡喃。在一个步骤中形成两个新的C–C键和最多三个立体中心，从而可以生成四元立体中心。

  DOI：

  10.1021/ol300272j

文献信息

• Trifluoroacetic Anhydride Promoted Tandem Conjugate Addition of Boronic Acids/Acetal Ring Opening
  作者：Silvia Roscales、Aurelio G. Csákÿ

  DOI：10.1021/ol300272j

  日期：2012.3.2

  A new stereoselective tandem reaction consisting of the metal-free conjugate addition of boronic acids followed by an intramolecular ring opening of a cyclic acetal has been disclosed. Optically pure polysubstituted tetrahydropyrans have been synthesized diastereoselectively by this new reaction. Two new C–C bonds and up to three stereocenters are formed in a single step, allowing the generation of

  公开了一种新的立体选择性串联反应，其由无金属的硼酸共轭加成，然后是环缩醛的分子内开环组成。通过该新反应，非对映选择性地合成了光学纯的多取代的四氢吡喃。在一个步骤中形成两个新的C–C键和最多三个立体中心，从而可以生成四元立体中心。