3-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-1,2-O-cyclohexylidene-sn-glycerol | 1531601-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-1,2-O-cyclohexylidene-sn-glycerol
• 英文别名: (2S,3R,4R,5R,6R)-2-[[(3S)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]methoxy]-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-ol
• CAS: 1531601-01-0
• 化学式: C₃₆H₄₄O₈
• 分子量: 604.741
• InChiKey: MDNDGENNEWVQDW-HRYJUMNDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  84.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 3-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-1,2-O-cyclohexylidene-sn-glycerol 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 以980 mg的产率得到3-O-[2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl-(1→6)-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-(1→6)-2-azido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl-(1→2)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl]-1,2-O-cyclohexylidene-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  一锅糖基化反应从台湾雪草中完全合成甘油糖脂并研究其免疫学性质

  摘要：

  报道了台湾Meiothermus taiwanensis的糖甘油脂分离物及其截短的结构类似物的总合成。我们的合成方法是在没有保护基团参与的情况下，采用DMF调节的低浓度糖基化反应来构建α-和β-糖苷键。通过采用低浓度单锅糖基化程序，进一步简化了合成过程。初步的免疫学研究表明，一种截短的结构类似物抑制了THP-1单核细胞的细胞因子产生。

  DOI：

  10.1002/asia.201300933
• 作为产物：
  描述：

  4-methylphenyl 3,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium hydride 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.25h， 生成 3-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-1,2-O-cyclohexylidene-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  一锅糖基化反应从台湾雪草中完全合成甘油糖脂并研究其免疫学性质

  摘要：

  报道了台湾Meiothermus taiwanensis的糖甘油脂分离物及其截短的结构类似物的总合成。我们的合成方法是在没有保护基团参与的情况下，采用DMF调节的低浓度糖基化反应来构建α-和β-糖苷键。通过采用低浓度单锅糖基化程序，进一步简化了合成过程。初步的免疫学研究表明，一种截短的结构类似物抑制了THP-1单核细胞的细胞因子产生。

  DOI：

  10.1002/asia.201300933