(E)-3-[3-Bromo-4-(3-chloro-2-hydroxy-propoxy)-phenyl]-propenol | 74568-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (E)-3-[3-Bromo-4-(3-chloro-2-hydroxy-propoxy)-phenyl]-propenol
• 英文别名: 1-[2-bromo-4-[(E)-3-hydroxyprop-1-enyl]phenoxy]-3-chloropropan-2-ol
• CAS: 74568-55-1
• 化学式: C₁₂H₁₄BrClO₃
• 分子量: 321.598
• InChiKey: QMQMJJHFMMKWLH-OWOJBTEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.43
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-[3-Bromo-4-(3-chloro-2-hydroxy-propoxy)-phenyl]-propenol 、 异丙胺 以 异丙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以38%的产率得到(E)-3-[3-Bromo-4-(2-hydroxy-3-isopropylamino-propoxy)-phenyl]-propenol
  参考文献：
  名称：

  β-肾上腺素能阻断剂。20.（3-羟基丙-1-烯基）-取代的1-（芳氧基）-3-（烷基氨基）丙-2-醇。

  摘要：

  描述了一系列（3-羟基丙-1-烯基）取代的1-（芳氧基）-3-（烷基氨基）丙烷-2-醇的合成。研究了这些化合物的β-肾上腺素受体阻断特性及其作用选择性。在邻-（羟基丙烯基）取代的衍生物中，我们发现了一些有效的非心脏选择性β-肾上腺素受体阻断剂，它们对β2受体具有更大的阻断作用，因此类似于普萘洛尔。对-（羟基丙烯基）-取代的类似物通常效力较低，并且倾向于心脏选择性。根据以下假设讨论结构活性关系，该假设是对氨基取代的（芳氧基）丙醇胺的心脏选择性部分归因于酰胺基团与β受体上某些其他位点的结合。

  DOI：

  10.1021/jm00184a011
• 作为产物：
  描述：

  (E)-methyl 3-(3-bromo-4-hydroxyphenyl)acrylate 在 哌啶 、 aluminium hydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-3-[3-Bromo-4-(3-chloro-2-hydroxy-propoxy)-phenyl]-propenol
  参考文献：
  名称：

  β-肾上腺素能阻断剂。20.（3-羟基丙-1-烯基）-取代的1-（芳氧基）-3-（烷基氨基）丙-2-醇。

  摘要：

  描述了一系列（3-羟基丙-1-烯基）取代的1-（芳氧基）-3-（烷基氨基）丙烷-2-醇的合成。研究了这些化合物的β-肾上腺素受体阻断特性及其作用选择性。在邻-（羟基丙烯基）取代的衍生物中，我们发现了一些有效的非心脏选择性β-肾上腺素受体阻断剂，它们对β2受体具有更大的阻断作用，因此类似于普萘洛尔。对-（羟基丙烯基）-取代的类似物通常效力较低，并且倾向于心脏选择性。根据以下假设讨论结构活性关系，该假设是对氨基取代的（芳氧基）丙醇胺的心脏选择性部分归因于酰胺基团与β受体上某些其他位点的结合。

  DOI：

  10.1021/jm00184a011

文献信息

• TUCKER H., J. MED. CHEM., 1980, 23, NO 10, 1122-1126
  作者：TUCKER H.

  DOI：——

  日期：——