4-(4-chlorophenyl)-1-phenylbut-3-yn-2-ol | 1369594-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 4-(4-chlorophenyl)-1-phenylbut-3-yn-2-ol
• CAS: 1369594-09-1
• 化学式: C₁₆H₁₃ClO
• 分子量: 256.732
• InChiKey: QAGUCSQLTCMPFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-chlorophenyl)-1-phenylbut-3-yn-2-ol 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 水 、 碘 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 8.0h， 以67%的产率得到2-(4-chlorophenyl)-5-phenylthiophene
  参考文献：
  名称：

  炔醇脱水杂环化合成取代噻吩

  摘要：

  描述了一种方案，用于通过无金属脱水和硫环化炔醇与元素硫 (S 8 ) 或 EtOCS 2 K 以中等至良好的产率获得各种具有功能潜力的取代噻吩。该方法提供了无碱生成三硫自由基阴离子 (S 3 •– ) 并将其添加到炔烃中作为引发剂。本研究拓宽了S 3 •–在含硫杂环合成中的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c03114

文献信息

• Sequential Carbon–Carbon/Carbon–Selenium Bond Formation Mediated by Iron(III) Chloride and Diorganyl Diselenides: Synthesis and Reactivity of 2-Organoselenyl-Naphthalenes
  作者：Ana M. S. Recchi、Davi F. Back、Gilson Zeni

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00050

  日期：2017.3.3

  we report an intramolecular cyclization of benzylic-substituted propargyl alcohols promoted by iron(III) chloride and diorganyl diselenides to give 2-organoselenyl-naphthalenes via a sequential carbon–carbon/carbon–selenium bond formation. The present reaction tolerated a wide range of substituents in both propargyl alcohols and diorganyl diselenides to give the desired 2-organoselenyl-naphthalenes

  在本文中，我们报道了氯化铁（III）和二有机基二硒化物促进的苄基取代的炔丙醇的分子内环化，通过顺序的碳-碳/碳-硒键形成，形成了2-有机硒基萘。本反应在炔丙醇和二有机基二硒化物中都容许宽范围的取代基，以高收率和高选择性产生所需的2-有机硒基萘。另外，还对O-酰基保护的炔丙醇和炔丙基溴进行该方案，得到相应的2-有机硒基萘。我们发现二杀二硫化物种类影响环化产物的形成，而二有机基二硒化物的收率高，二有机基二硫化物的收率中等，并没有发现二有机基二碲化物形成产物。关键的转变可归因于硒离子对苄基取代的炔丙醇的碳-碳三键活化，在活化的三键处芳环的电子云的反攻击以及通过专有的6-环化内挖过程。我们还发现，相应的2-有机硒基萘是硒-锂交换反应的合适底物，然后用醛进行捕集，得到相应的仲醇。
• One‐Step Synthesis of Cyclobutene‐Annulated Fullerenes through a Cascade Reaction
  作者：Michio Yamada、Yuta Uokawa、Shino Sasaki、Naohiro Iha、Yoshihisa Hashimoto、Yuya Nagasaki、Yutaka Maeda、Mitsuaki Suzuki

  DOI：10.1002/ejoc.202300633

  日期：2023.9.14

  A one-step method was developed to produce cyclobutenofullerenes via the reaction of fullerene C60 with secondary propargylic phosphates. The reaction cascade comprised the 1,3-migration of the propargylic phosphate to form an allene intermediate followed by a formal [2+2] cycloaddition with C60, and the subsequent 1,3-migration and 1,2-elimination of the phosphodiester moiety.

  开发了一种一步法，通过富勒烯 C 60与仲丙炔磷酸酯反应生产环丁烯富勒烯。反应级联包括磷酸炔丙酯的 1,3-迁移形成丙二烯中间体，随后与 C 60进行正式的 [2+2] 环加成，以及随后磷酸二酯的 1,3-迁移和 1,2-消除部分。
• Palladium-catalyzed one-pot synthesis of polysubstituted furans from alkynoates and 2-yn-1-ols
  作者：Huawen Huang、Huanfeng Jiang、Hua Cao、Jinwu Zhao、Dabin Shi

  DOI：10.1016/j.tet.2011.12.033

  日期：2012.4

  Easily accessible propargyl vinyl ethers are found to be acyclic precursors to construct furan derivatives. According to the reactive behavior of the substrates and the regulation of reaction conditions, three synthetic routes to polysubstituted furans via palladium-catalyzed reactions of propargyl vinyl ethers in situ-prepared from alkynoates and 2-yn-1-ols are presented herein. These methods could have potential application in synthetic and pharmaceutical chemistry for its facilitation and accessible starting materials. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.