2,3,5-tri-O-benzyl-D-xylono-1,4-lactone | 163396-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,5-tri-O-benzyl-D-xylono-1,4-lactone
• 英文别名: (3R,4S,5R)-3,4-Bis(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)dihydrofuran-2(3H)-one；(3R,4S,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-one
• CAS: 163396-30-3
• 化学式: C₂₆H₂₆O₅
• 分子量: 418.489
• InChiKey: LDHBSABBBAUMCZ-DSNGMDLFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-benzyl-D-xylono-1,4-lactone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以97%的产率得到2,3,5-tri-O-benzyl-D-xylitol
  参考文献：
  名称：

  两种葡萄糖基神经酰胺合酶抑制剂组成的杂化结构的合成与评价

  摘要：

  葡萄糖基神经酰胺的代谢和涉及的酶已在药物化学中引起了极大的兴趣，因为源自葡萄糖基神经酰胺的糖脂水平的异常是导致一系列人类疾病（包括溶酶体贮积病，2型糖尿病和神经退行性疾病）的原因。因此，对参与糖基神经酰胺代谢的一种糖加工酶（糖基神经酰胺合酶（GCS），酸性糖基神经酰胺酶（GBA1）或中性糖基神经酰胺酶（GBA2））的选择性调节是一个有吸引力的研究目标。在这项研究中，我们采用了两种已建立的GCS抑制剂，一种基于脱氧野oji霉素，另一种基于神经酰胺类似物，并合并了特征性特征以获得杂化化合物。所得的39个化合物文库不包含新的GCS抑制剂。但是，有效的（200 nm）鉴定出对GBA2几乎没有活性的GBA1抑制剂，因此可以作为选择性GBA1调节剂作为进一步生物医学开发的先导。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201500407
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5-tetra-O-benzyl diethyl dithioacetal D-xylose 在 吡啶 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.08h， 生成 2,3,5-tri-O-benzyl-D-xylono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  通过新型的脱苄基环化反应有效且区域选择性地合成γ-内酯糖苷†

  摘要：

  据报道，通过新的脱苄基内酯化（DBL）反应从未保护的醛糖中构建了一种有效的区域选择性方法，用于构建合成上重要的γ-内酯糖苷。从一系列市售的己糖（L-岩藻糖，D-半乳糖，D-葡萄糖）和戊糖（D-阿拉伯糖，D-核糖，D- lyxose，D-木糖）开始描述该DBL反应的范围和局限性以良好的产率提供相应的γ-内酯，而没有伴随的δ-内酯形成。

  DOI：

  10.1039/c8cc05523h

文献信息

• Iodine Monochloride (ICl) as a Highly Efficient, Green Oxidant for the Oxidation of Alcohols to Corresponding Carbonyl Compounds
  作者：Peng Wei、Datong Zhang、Zhigang Gao、Wenqing Cai、Weiren Xu、Lida Tang、Guilong Zhao

  DOI：10.1080/00397911.2015.1005630

  日期：2015.6.18

  ABSTRACT Iodine monochloride (ICl) was discovered to be a highly efficient, green oxidant, which can oxidize aldose hemiacetals, diarylmethanols, arylalkylmethanols, anddialkylmethanols to the corresponding aldose lactones, diarylmethanones, arylalkylmethanones, and dialkylmethanones, respectively, in high yields. ICl as a green, metal-free oxidant is characterized by mild reaction condition, short reaction

  摘要 一氯化碘 (ICl) 被发现是一种高效的绿色氧化剂，可以将醛糖半缩醛、二芳基甲醇、芳烷基甲醇和二烷基甲醇分别以高产率氧化成相应的醛糖内酯、二芳基甲酮、芳基烷基甲酮和二烷基甲酮。ICl作为一种绿色无金属氧化剂，具有反应条件温和、反应时间短、收率好、适用范围广等特点。图形概要
• Synthesis of and NMR studies on the four diastereomeric 1-deoxy-d-ketohexoses
  作者：Nigel A. Jones、Sarah F. Jenkinson、Raquel Soengas、Mette Fanefjord、Mark R. Wormald、Raymond A. Dwek、Gullapalli P. Kiran、Rao Devendar、Goro Takata、Kenji Morimoto、Ken Izumori、George W.J. Fleet

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.02.028

  日期：2007.4

  The four 1-deoxy-d-ketohexoses—1-deoxy-d-psicose, 1-deoxy-d-fructose, 1-deoxy-d-sorbose and 1-deoxy-d-tagatose—were synthesised by methyl lithium addition to suitably protected and readily available pentonolactones. The 1-deoxy-l-ketohexoses are available from the enantiomeric lactones. The NMR studies on aqueous solutions of each diastereomer show that the relative amounts of open chain ketones, α-

  通过添加甲基锂适当地合成了四个1-脱氧-d-酮己糖-1-脱氧-d-蔗糖，1-脱氧-d-果糖，1-脱氧-d-山梨糖和1-脱氧-d-塔格糖。保护和随时可用的戊内酯。1-脱氧-1-酮己糖可得自对映体内酯。每种非对映异构体水溶液的NMR研究表明，开链酮，α-和β-吡喃糖，α-和β-呋喃糖的相对含量相差很大。从每个平衡中至少可以识别出四个不同的物种。
• Stereoselectivity in the Lewis Acid Mediated Reduction of Ketofuranoses
  作者：Erwin R. van Rijssel、Pieter van Delft、Daan V. van Marle、Stefan M. Bijvoets、Gerrit Lodder、Herman S. Overkleeft、Gijsbert A. van der Marel、Dmitri V. Filippov、Jeroen D. C. Codée

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00419

  日期：2015.5.1

  lyxose-derived methyl and phenyl ketofuranoses with triethylsilane as nucleophile was found to proceed with good to excellent stereoselectivity to provide the 1,2-cis addition products. The methyl ketoses reacted in a more stereoselective manner than their phenyl counterparts. The stereochemical outcome of the reactions parallels the relative stability of the oxocarbenium ion conformers involved, as

  发现路易斯酸介导的三乙基硅烷作为亲核试剂对核糖，阿拉伯糖，木糖和木糖衍生的甲基和苯基酮呋喃糖酶的还原反应具有良好或优异的立体选择性，从而提供了1,2-顺式加成产物。甲基酮糖的反应比其苯基对应物的立体选择性更高。反应的立体化学结果与所涉及的氧碳鎓离子构象异构体的相对稳定性平行，这是通过计算其完整构象空间的自由能表面图来评估的。路易斯酸介导的还原允许具有可预测的立体化学的C-糖苷的直接合成。
• Xylo-C-nucleosides with a pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-4-amine heterocyclic base: Synthesis and antiproliferative properties
  作者：Peng Nie、Elisabetta Groaz、Dirk Daelemans、Piet Herdewijn

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.04.023

  日期：2019.6

  The synthesis of a xylo-C-nucleoside containing pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-4-amine as nucleobase along with that of its 1'-cyano analogue is described. Among different experimental conditions explored in order to optimize a key debenzylation step in the presented synthetic route, it was found that palladium catalyzed hydrogen transfer allowed for obtaining the target compounds in good yields. The

  描述了含有吡咯并[2,1-f] [1,2,4]三嗪-4-胺作为核碱基的xylo-C-核苷及其1'-氰基类似物的合成。在为优化所提出的合成路线中的关键脱苄基步骤而探索的不同实验条件中，发现钯催化的氢转移可以以高收率获得目标化合物。分离得到的差向异构体混合物，并通过NOESY NMR实验对其进行表征。体外抗增殖试验表明1'-未取代的类似物对一组肿瘤细胞系具有活性，例如人类白血病HL-60（IC50 = 1.9 µM）和肺癌NCI-H460（IC50 = 2.0 µM）细胞。
• Calzada, Eguzkine; Clarke, Catherine A.; Roussin-Bouchard, Christine, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 5, p. 517 - 518
  作者：Calzada, Eguzkine、Clarke, Catherine A.、Roussin-Bouchard, Christine、Wightman, Richard H.

  DOI：——

  日期：——