3-(p-metilbenzoil)-1H-pirrolo | 117378-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(p-metilbenzoil)-1H-pirrolo
• 英文别名: 3-(4-methylbenzoyl)-pyrrole；(4-methylphenyl)(1H-pyrrol-3-yl)methanone；(1H-pyrrol-3-yl)(p-tolyl)methanone；(1H-pyrrol-3-yl)-(4-methylphenyl)-ketone；(4-methylphenyl)-(1H-pyrrol-3-yl)methanone
• CAS: 117378-85-5
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• 分子量: 185.225
• InChiKey: XDFNIPTUZKLQOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(p-metilbenzoil)-1H-pirrolo 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.83h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of meso-Triaryl 22-Oxanorroles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00949
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲基苯甲酰)-1H-苯并三唑 在 四丁基氟化铵 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 3-(p-metilbenzoil)-1H-pirrolo
  参考文献：
  名称：

  使用N-酰基苯并三唑对吡咯和吲哚进行区域特异性C酰化。

  摘要：

  吡咯（2）或1-甲基吡咯（4）与易于获得的N-酰基苯并三唑1a-g（RCOBt，其中R = 4-甲苯基，4-硝基苯基，4-二乙基氨基苯基，2-呋喃基，2-吡啶基，2- TiCl（4）存在下，吲哚基或2-吡咯基）可以很好地产生2-酰基吡咯3a-g和5a-g。在相同条件下的1-三异丙基甲硅烷基吡咯（6）得到各自的3-酰基吡咯7a-g。类似地，吲哚（9）和1-甲基吲哚（11）给出相应的3-酰化衍生物10a-g和12a-g。这些结果表明，当相应的酰氯不易获得时，N-酰基苯并三唑类化合物如1c，f，g是温和的，区域选择性的和区域特异性的C-酰化剂，特别有用。

  DOI：

  10.1021/jo034187z

文献信息

• Pyrrole chemistry XXV: A simplified synthesis of some 3-substituted pyrroles
  作者：Ru Xun Xu、Hugh J. Anderson、Niall J. Gogan、Charles E. Loader、Robert McDonald

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92376-7

  日期：1981.1

  A new synthesis is reported which allows the rapid preparation in good yield of 3-aroyl-, 3-acetyl- and 3-nitro- pyrroles from pyrrole utilizing the 1-benzenesulfonyl group as a blocking group.

  报道了一种新的合成方法，该合成方法允许利用1-苯磺酰基作为封闭基团从吡咯中快速制备3-芳酰基-，3-乙酰基和3-硝基-吡咯。
• A study of the friedel-crafts acylation of 1-benzenesulfonyl-1<i>H</i>-pyrrole in the preparation of 3-aroylpyrroles
  作者：Ioannis Nicolaou、Vassilis J. Demopoulos

  DOI：10.1002/jhet.5570350619

  日期：1998.11

  In this work, we studied the aluminum chloride catalyzed reaction of 1-benzenesulfonyl-1H-pyrrole with a series of eleven aroyl chlorides. The products formed were not isolated, but hydrolyzed to the target 3-aroylpyrroles in overall yields, usually, higher than 50%. However, in the cases with the π electron rich 1-phenyl-1H-pyrrole-3-carbonyl chloride and 1-methyl-1H-indole-3-carbonyl chloride significant

  在这项工作中，我们研究了氯化铝催化的1-苯磺酰基-1 H-吡咯与一系列11种芳酰氯的反应。形成的产物不是分离的，而是水解成目标3-芳基吡咯的总产率，通常高于50％。但是，在富含π电子的1-苯基-1 H-吡咯-3-羰基氯和1-甲基-1 H-吲哚-3-羰基氯的情况下，发生了显着的C-2取代，导致分离出相应的1-苯磺酰基-2-芳酰基吡咯作为主要或唯一产品。从1-三异丙基硅烷基-1 H-吡咯开始合成所需的C-3异构体。
• Facile Synthesis of Fused Oxasapphyrins
  作者：Prosenjit Isar、Mangalampalli Ravikanth

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03690

  日期：2019.12.6

  A simple rapid synthetic route is developed to synthesize new fused meso-aryl oxasapphyrins in 8-10% yield using easily accessible 3-benzoylpyrrole as the key precursor. The method involves McMurry coupling of 3-benzoylpyrrole to obtain an E/Z mixture of dipyrroethene, which was subjected to benzoylation followed by NaBH4 reduction to afford dipyrroethene diol in situ that was then condensed with 16-oxatripyrrane

  开发了一种简单的快速合成路线，以易于获得的3-苯甲酰基吡咯为主要前体，以8-10％的产率合成了新的稠合的中-芳基草酰肌醇卟啉。该方法涉及将3-苯甲酰基吡咯的McMurry偶联以获得二苯乙烯的E / Z混合物，将其进行苯甲酰化，然后通过NaBH4还原原位获得二苯乙烯乙烯二醇，然后在温和的酸催化条件下将其与16-氧杂三吡喃缩合以提供融合的草枯草菌素。
• Dibenzoylbenzodipyrroles: Key Precursors for the Synthesis of Fused <i>meso</i>-Aryl Sapphyrins
  作者：Prosenjit Isar、Mangalampalli Ravikanth

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00663

  日期：2020.6.5

  (inverted sapphyrins), whereas the selenophene ring in selenabenzosapphyrin and the tellurophene ring in tellurabenzosapphyrin did not show ring inversion (normal sapphyrins). However, thiabenzosapphyrin exhibits both normal and inverted conformations in different ratios. All fused sapphyrins showed typical aromatic absorption features; however, the absorption features of normal fused sapphyrins are different

  已经开发出一种简单的策略来合成α，α'-二苯甲酰基苯并二吡咯，这是合成稠合卟啉类化合物的关键合成子。α，α'-二苯甲酰基苯并二吡咯通过高分辨率质谱（HRMS），NMR和X射线晶体学表征。为了显示α，α′-二苯甲酰基苯并二吡咯的用途，我们在酸催化的反应条件下合成了五种不同的稠合的内消旋-芳基红景天苷。将α，α'-二苯甲酰苯并二吡咯还原为二醇，并在温和的酸催化条件下与五种不同的三吡喃，例如氮杂，氧杂，硫杂，硒，和三吡喃缩合，得到熔融的内消旋体芳基山ap苷的收率为15-18％。一维（1D）和二维（2D）NMR研究表明，在稠合的左旋卟啉中，与苯并二吡咯部分相对存在的氧杂苯并双卟啉中的呋喃环和苯并双卟啉中的吡咯环实现了环反转（反相的左旋卟啉），而硒代苯并二氮杂卟啉中的硒烯环和碲-苯并二氮杂卟啉中的碲二苯环未显示出环倒置（正常的番红素）。然而，硫代苯并尿素以不同的比率显示正常构象和反向构象。所有融合的
• Pyrrole derivatives
  申请人：Sumitomo Pharmaceuticals Co., Ltd.

  公开号：US20040209939A1

  公开（公告）日：2004-10-21

  Pyrrole derivatives represented by the following formula: 1 wherein Ring Z is an optionally substituted pyrrole ring, etc.; W 2 is —CO—, —SO 2 —, an optionally substituted C 1 -C 4 alkylene, etc.; Ar 2 is an optionally substituted aryl, etc.; W 1 and Ar 1 mean the following (1) and (2): (1) W 1 is an optionally substituted C 1 -C 4 alkylene, etc.; Ar 1 is an optionally substituted bicyclic heteroaryl having 1 to 4 nitrogen atoms as ring-forming atoms: (2) W 1 is an optionally substituted C 2 -C 5 alkylene, an optionally substituted C 2 -C 5 alkenylene, etc.; and Ar 1 is an aryl or monocyclic heteroaryl, which are substituted by carboxyl, an alkoxycarbonyl, etc. at the ortho- or meta-position thereof with respect to the binding position of W 1 , or a pharmaceutically acceptable salt thereof. These compounds are useful as medicaments such as a fibrosis inhibitor for organs or tissues.

  以下公式所表示的吡咯衍生物：1其中，环Z是可选取代的吡咯环等；W2是—CO—、—SO2—、可选取代的C1-C4烷基等；Ar2是可选取代的芳基等；W1和Ar1分别表示以下（1）和（2）：（1）W1是可选取代的C1-C4烷基等；Ar1是具有1至4个氮原子作为环形成原子的可选取代的双环杂芳基；（2）W1是可选取代的C2-C5烷基、可选取代的C2-C5烯基等；Ar1是取代了羧基、烷氧基羰基等的芳基或单环杂芳基，其在W1的结合位置的邻位或间位取代。或其药学上可接受的盐。这些化合物可用作药物，例如用于器官或组织的纤维化抑制剂。