(5R,13aR)-5-Phenyl-5,6,7,12,13,13a-hexahydro-6a,12-diaza-indeno[1,2-b]phenanthrene | 75626-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (5R,13aR)-5-Phenyl-5,6,7,12,13,13a-hexahydro-6a,12-diaza-indeno[1,2-b]phenanthrene
• 英文别名: (13R,20R)-20-phenyl-1,10-diazapentacyclo[11.8.0.03,11.04,9.014,19]henicosa-3(11),4,6,8,14,16,18-heptaene
• CAS: 75626-05-0
• 化学式: C₂₅H₂₂N₂
• 分子量: 350.463
• InChiKey: LISQQNMIKNZSMV-PXDATVDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.41
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  19.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,13aR)-5-Phenyl-5,6,7,12,13,13a-hexahydro-6a,12-diaza-indeno[1,2-b]phenanthrene 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 三氟乙酸 作用下， 反应 0.25h， 生成 (5R,7aR,12aS,13aR)-5-Phenyl-5,6,7,7a,12,12a,13,13a-octahydro-6a,12-diaza-indeno[1,2-b]phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  7-苯基-2-丙酰胺基苯并[a]喹啉嗪衍生物的合成和立体化学。芬太尼止痛药的结构探针。

  摘要：

  N-（1,3,4,6,7,11b-六氢-7-苯基-2H-苯并[a]喹啉嗪-2-基）-N-苯基丙酰胺的非对映异构体（7c，7d，9c和9d合成了芬太尼的构象受限的类似物），并分别测试了其对大鼠脑的阿片受体的镇痛活性和亲和力。从NMR光谱分析推导出7c，7d，9c和9d的立体化学分配。构象分析表明，溶液中存在2个α异构体（7d和9d），为顺式和反式构象异构体与ca的混合物。分别为90和45％的顺式形式。还制备了与这些丙酰苯胺有关的其他化合物（12a，12b和14），并进行了化学表征和测试。观察到7d的镇痛作用较弱，并且7d和9d均以约50的I50与阿片受体结合。分别为1100和1500 nM（约0。5％的芬太尼和2％的吗啡）。阿片拮抗剂纳洛酮取消了7d的镇痛作用。

  DOI：

  10.1021/jm00133a017
• 作为产物：
  描述：

  N-[(E)-[(7R,11bR)-7-phenyl-1,3,4,6,7,11b-hexahydrobenzo[a]quinolizin-2-ylidene]amino]aniline 以54%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MARYANOFF B. E.; MCCOMSEY D. F.; TAYLOR R. J.; GARDOCKI J. F., J. MED. CHEM., 1981, 24, NO 1, 79-88

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Properties of bis(trifluoroacetoxy)borane as a reducing agent of organic compounds
  作者：Bruce E. Maryanoff、David F. McComsey、Samuel O. Nortey

  DOI：10.1021/jo00315a025

  日期：1981.1