(5R,7aR,12aS,13aR)-5-Phenyl-5,6,7,7a,12,12a,13,13a-octahydro-6a,12-diaza-indeno[1,2-b]phenanthrene | 75626-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (5R,7aR,12aS,13aR)-5-Phenyl-5,6,7,7a,12,12a,13,13a-octahydro-6a,12-diaza-indeno[1,2-b]phenanthrene
• CAS: 75626-06-1
• 化学式: C₂₅H₂₄N₂
• 分子量: 352.479
• InChiKey: LECVUOFBLCAYFV-BPJRBCGYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.16
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  15.27
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙酰氯 、 (5R,7aR,12aS,13aR)-5-Phenyl-5,6,7,7a,12,12a,13,13a-octahydro-6a,12-diaza-indeno[1,2-b]phenanthrene 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (5α,8aβ,13aβ,14aα)-5,6,8,8a,13,13a,14,14a-octahydro-13-(1-oxopropyl)-5-phenylbenzindolo<3,2-g>quinolizine
  参考文献：
  名称：

  7-苯基-2-丙酰胺基苯并[a]喹啉嗪衍生物的合成和立体化学。芬太尼止痛药的结构探针。

  摘要：

  N-（1,3,4,6,7,11b-六氢-7-苯基-2H-苯并[a]喹啉嗪-2-基）-N-苯基丙酰胺的非对映异构体（7c，7d，9c和9d合成了芬太尼的构象受限的类似物），并分别测试了其对大鼠脑的阿片受体的镇痛活性和亲和力。从NMR光谱分析推导出7c，7d，9c和9d的立体化学分配。构象分析表明，溶液中存在2个α异构体（7d和9d），为顺式和反式构象异构体与ca的混合物。分别为90和45％的顺式形式。还制备了与这些丙酰苯胺有关的其他化合物（12a，12b和14），并进行了化学表征和测试。观察到7d的镇痛作用较弱，并且7d和9d均以约50的I50与阿片受体结合。分别为1100和1500 nM（约0。5％的芬太尼和2％的吗啡）。阿片拮抗剂纳洛酮取消了7d的镇痛作用。

  DOI：

  10.1021/jm00133a017
• 作为产物：
  描述：

  (5R,13aR)-5-Phenyl-5,6,7,12,13,13a-hexahydro-6a,12-diaza-indeno[1,2-b]phenanthrene 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 三氟乙酸 作用下， 反应 0.25h， 生成 (5R,7aR,12aS,13aR)-5-Phenyl-5,6,7,7a,12,12a,13,13a-octahydro-6a,12-diaza-indeno[1,2-b]phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  7-苯基-2-丙酰胺基苯并[a]喹啉嗪衍生物的合成和立体化学。芬太尼止痛药的结构探针。

  摘要：

  N-（1,3,4,6,7,11b-六氢-7-苯基-2H-苯并[a]喹啉嗪-2-基）-N-苯基丙酰胺的非对映异构体（7c，7d，9c和9d合成了芬太尼的构象受限的类似物），并分别测试了其对大鼠脑的阿片受体的镇痛活性和亲和力。从NMR光谱分析推导出7c，7d，9c和9d的立体化学分配。构象分析表明，溶液中存在2个α异构体（7d和9d），为顺式和反式构象异构体与ca的混合物。分别为90和45％的顺式形式。还制备了与这些丙酰苯胺有关的其他化合物（12a，12b和14），并进行了化学表征和测试。观察到7d的镇痛作用较弱，并且7d和9d均以约50的I50与阿片受体结合。分别为1100和1500 nM（约0。5％的芬太尼和2％的吗啡）。阿片拮抗剂纳洛酮取消了7d的镇痛作用。

  DOI：

  10.1021/jm00133a017

文献信息

• Properties of bis(trifluoroacetoxy)borane as a reducing agent of organic compounds
  作者：Bruce E. Maryanoff、David F. McComsey、Samuel O. Nortey

  DOI：10.1021/jo00315a025

  日期：1981.1