methyl 5-O-benzoyl-3-deoxy-3-C-methylene-D-xylofuranoside | 234088-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 5-O-benzoyl-3-deoxy-3-C-methylene-D-xylofuranoside
• 英文别名: [(2S,4R)-4-hydroxy-5-methoxy-3-methylideneoxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 234088-61-0
• 化学式: C₁₄H₁₆O₅
• 分子量: 264.278
• InChiKey: VDYQQIOZBKZHJY-QAYQGLBKSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-O-benzoyl-3-deoxy-3-C-methylene-D-xylofuranoside 在 硫酸氢铵 、 sodium methylate 、 三苯基膦 、 六甲基二硅氮烷 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2S,4S)-6-chloro-9-(2-hydroxymethyl-3-methylene-tetrahydrofuran-4-yl)-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  合成新型（2R，4R）-和（2S，4S）-异双脱氧核苷，用环亚甲基作为潜在的抗病毒剂。

  摘要：

  基于领先的BMS-200475（3），设计并合成了具有环外亚甲基的新型（2R，4R）-和（2S，4S）-异双脱氧核苷（3），该化合物具有较强的抗HBV活性。为了合成D型的（2R，4R）-核苷，将L-木糖转化为关键中间体14。将中间体14转化为尿嘧啶衍生物4a和胞嘧啶衍生物4b。化合物14也被转化为嘌呤衍生物，例如腺嘌呤衍生物4c，次黄嘌呤衍生物4d和鸟嘌呤衍生物4e。由市售的1,2-异亚丙基-D-木糖（20）比（2R，4R）-核苷的合成方法更有效地合成了相应的L类型的（2S，4S）-对映异构体。将关键中间体25转化为嘧啶类似物5a和5b以及嘌呤衍生物5c，5d，和5e使用与制备4c，4d和4e相似的方法。测试了合成的最终（2R，4R）-和（2S，4S）-核苷对几种病毒（如HIV-1，HSV-1，HSV-2，HCMV和HBV）的测试。（2R，4R）-腺嘌呤类似物4c在测试的化合物中表现出有效的抗HBV活性（EC（50）=

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00266-8
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-异亚丙基-alpha-D-呋喃木糖 在 盐酸 、 重铬酸吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 吡啶 、 乙酸酐 为溶剂， 生成 methyl 5-O-benzoyl-3-deoxy-3-C-methylene-D-xylofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antiviral Activity of D- and L-Isodideoxy Nucleosides with Exocyclic Methylene

  摘要：

  Novel D- and L-isodideoxynucleosides were synthesized starting from D- and L-xylose and evaluated for antiviral activities against HIV-1, HSV-1, HSV-2, HBV and HCMV, respectively.

  DOI：

  10.1080/15257779908041531