1,4-anhydro-5-O-benzoyl-3-deoxy-3-C-methylene-D-erythro-pentitol | 234088-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-anhydro-5-O-benzoyl-3-deoxy-3-C-methylene-D-erythro-pentitol
• 英文别名: [(2S,4R)-4-hydroxy-3-methylideneoxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 234088-62-1
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: NMUGYBVQPCHYKD-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-anhydro-5-O-benzoyl-3-deoxy-3-C-methylene-D-erythro-pentitol 在 sodium methylate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-[(3S,5S)-tetrahydro-5-(hydroxymethyl)-4-methylidenefuan-3-yl]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  合成新型（2R，4R）-和（2S，4S）-异双脱氧核苷，用环亚甲基作为潜在的抗病毒剂。

  摘要：

  基于领先的BMS-200475（3），设计并合成了具有环外亚甲基的新型（2R，4R）-和（2S，4S）-异双脱氧核苷（3），该化合物具有较强的抗HBV活性。为了合成D型的（2R，4R）-核苷，将L-木糖转化为关键中间体14。将中间体14转化为尿嘧啶衍生物4a和胞嘧啶衍生物4b。化合物14也被转化为嘌呤衍生物，例如腺嘌呤衍生物4c，次黄嘌呤衍生物4d和鸟嘌呤衍生物4e。由市售的1,2-异亚丙基-D-木糖（20）比（2R，4R）-核苷的合成方法更有效地合成了相应的L类型的（2S，4S）-对映异构体。将关键中间体25转化为嘧啶类似物5a和5b以及嘌呤衍生物5c，5d，和5e使用与制备4c，4d和4e相似的方法。测试了合成的最终（2R，4R）-和（2S，4S）-核苷对几种病毒（如HIV-1，HSV-1，HSV-2，HCMV和HBV）的测试。（2R，4R）-腺嘌呤类似物4c在测试的化合物中表现出有效的抗HBV活性（EC（50）=

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00266-8
• 作为产物：
  描述：

  5-O-benzoyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranos-3-ulose 在 盐酸 、 三乙基硅烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium hydride 作用下， 生成 1,4-anhydro-5-O-benzoyl-3-deoxy-3-C-methylene-D-erythro-pentitol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antiviral Activity of D- and L-Isodideoxy Nucleosides with Exocyclic Methylene

  摘要：

  Novel D- and L-isodideoxynucleosides were synthesized starting from D- and L-xylose and evaluated for antiviral activities against HIV-1, HSV-1, HSV-2, HBV and HCMV, respectively.

  DOI：

  10.1080/15257779908041531

文献信息

• Cyclopropyl and Related Analogs of the Anti-HIV Compound, Isodideoxyadenosine
  作者：Vasu Nair、Travis Mickle、Sanjib Bera

  DOI：10.1081/ncn-120021424

  日期：2003.6

  Abstract Novel 3′-substituted isonucleoside analogs were designed on the basis of the similarities of their electrostatic potential with the active anti-HIV compound, (S,S)-isodideoxy-adenosine. The key synthetic step involved coupling between the dideoxygenated sugar derivatives, 10 and 14, and adenine under Mitsunobu conditions. Anti-HIV data are mentioned.

  摘要根据新型3'-取代的异核苷类似物与活性抗HIV化合物（S，S）-异二脱氧-腺苷的静电电位相似性，设计了该类似物。关键的合成步骤涉及在Mitsunobu条件下双脱氧糖衍生物10和14与腺嘌呤之间的偶联。提到了抗艾滋病毒的数据。