[1-(2,2,2-Trifluoro-acetylamino)-ethyl]-phosphonic acid | 55664-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: [1-(2,2,2-Trifluoro-acetylamino)-ethyl]-phosphonic acid
• 英文别名: 1-[(2,2,2-Trifluoroacetyl)amino]ethylphosphonic acid
• CAS: 55664-01-2
• 化学式: C₄H₇F₃NO₄P
• 分子量: 221.073
• InChiKey: GXKNFOVLFVOBTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-(2,2,2-Trifluoro-acetylamino)-ethyl]-phosphonic acid 在 水 作用下， 以 重水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 DL-1-氨基乙基膦酸
  参考文献：
  名称：

  1-(N-酰基氨基)烷基膦酸——水溶液中的脱酰

  摘要：

  图形摘要摘要 1-(N-酰基氨基)烷基膦酸(AC)-AAP属于令人感兴趣且具有潜在药理学重要性的1-氨基烷基膦酸衍生物组。由于 (AC)-AAP 对水解脱酰的敏感性可以形成影响其生物活性的重要因素，我们在水性介质中对这些化合物进行了脱酰研究。在本文中，我们介绍了各种类型的 1-(N-酰氨基) 烷基膦酸 (AC)-AAP 脱酰的结果，包括 1-(N-乙酰氨基) 烷基-膦酸 Ac-AAP、1-(N-氯乙酰氨基) ）烷基膦酸 Mca-AAP、1-（N-三氟乙酰氨基）烷基膦酸 TFA-AAP 和 1-（N-苯甲酰氨基）-烷基膦酸 Bz-AAP，衍生自代表性 1-氨基烷基膦酸 AAP（GlyP、AlaP、ValP、PglP ,

  DOI：

  10.1080/10426507.2017.1286494
• 作为产物：
  描述：

  DL-1-氨基乙基膦酸 、 三氟乙酸酐 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.25h， 生成 [1-(2,2,2-Trifluoro-acetylamino)-ethyl]-phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  Kudzin, Zbigniew H.; Drabowicz, Jozef; Sochacki, Marek, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1994, vol. 92, # 1-4, p. 77 - 94

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1-(Acylamino)alkylphosphonic Acids—Alkaline Deacylation
  作者：Marek Cypryk、Jozef Drabowicz、Bartlomiej Gostynski、Marcin Kudzin、Zbigniew Kudzin、Pawel Urbaniak

  DOI：10.3390/molecules23040859

  日期：——

  The alkaline deacylation of a representative series of 1-(acylamino)alkylphosphonic acids [(AC)-AAP: (AC) = Ac, TFA, Bz; AAP = GlyP, AlaP, ValP, PglP and PheP] in an aqueous solution of KOH (2M) was investigated. The results suggested a two-stage reaction mechanism with a quick interaction of the hydroxyl ion on the carbonyl function of the amide R-C(O)-N(H)- group in the first stage, which leads to

  一系列代表性的1-（酰基氨基）烷基膦酸[（AC）-AAP：（AC）= Ac，TFA，Bz; 研究了在KOH（2M）水溶液中的AAP = GlyP，AlaP，ValP，PglP和PheP]。结果表明，在第一阶段中，羟基离子与酰胺RC（O）-N（H）-的羰基官能团具有快速相互作用的两阶段反应机理，导致中间体酰基- RC（O-）2 -N（H）-的羟基加合物，在31P NMR光谱中可见。在第二阶段中，这些中间体通过RC（O-）2 -N（H）-官能的分解而缓慢分解，随后形成1-氨基烷基膦酸酯和羧酸根离子。