methyl 2'-acetoxy-4'-methoxycinnamate | 144582-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2'-acetoxy-4'-methoxycinnamate
• 英文别名: methyl (E)-3-(2-acetyloxy-4-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 144582-47-8
• 化学式: C₁₃H₁₄O₅
• 分子量: 250.251
• InChiKey: WVDVRCLUOHWPFL-FNORWQNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.81
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2'-acetoxy-4'-methoxycinnamate 在 palladium on activated charcoal 三氯化铝 、 1-十二烯十二碳烯α-十二碳烯α-十二碳烯 、 Lewis acid 、 氢气 作用下， 以 吡啶 、 二苯醚 、 硝基甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 去氢柳叶白姜花内酯
  参考文献：
  名称：

  3-（2-酰氧基-4-甲氧基苯基）丙酸甲酯的高效，高区域选择性的薯条重排：线性酰化香豆素geijerin和dehydrogeijerin的首次全部合成。

  摘要：

  氯化铝催化的3-（2-酰氧基-4-甲氧基苯基）丙酸甲酯（5）在硝基甲烷中的对位-弗里斯重排可清洁且高收率地提供相应的5-酰化产物（6）。重排产物可以转化为6-酰基-7-甲氧基香豆素（2），包括天然存在的盖伊林（2a）和脱氢盖伊林（2b）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80285-3
• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基香豆素 以 吡啶 为溶剂， 生成 methyl 2'-acetoxy-4'-methoxycinnamate
  参考文献：
  名称：

  3-（2-酰氧基-4-甲氧基苯基）丙酸甲酯的高效，高区域选择性的薯条重排：线性酰化香豆素geijerin和dehydrogeijerin的首次全部合成。

  摘要：

  氯化铝催化的3-（2-酰氧基-4-甲氧基苯基）丙酸甲酯（5）在硝基甲烷中的对位-弗里斯重排可清洁且高收率地提供相应的5-酰化产物（6）。重排产物可以转化为6-酰基-7-甲氧基香豆素（2），包括天然存在的盖伊林（2a）和脱氢盖伊林（2b）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80285-3