6-O-acetyl-3-O-allyl-1',3',4',6'-tetra-O-benzyl-2-O-(4-methoxybenzyl)sucrose | 100980-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-O-acetyl-3-O-allyl-1',3',4',6'-tetra-O-benzyl-2-O-(4-methoxybenzyl)sucrose
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-6-[(2S,3S,4R,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-2,5-bis(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-3-hydroxy-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-prop-2-enoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 100980-32-3
• 化学式: C₅₃H₆₀O₁₃
• 分子量: 905.052
• InChiKey: PUWADRVTFASYPY-WRLZTVTMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.52
• 重原子数：
  66.0
• 可旋转键数：
  25.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  138.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-acetyl-3-O-allyl-1',3',4',6'-tetra-O-benzyl-2-O-(4-methoxybenzyl)sucrose 在 4-甲氨基吡啶 、 Wilkinson's catalyst 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 mercury dibromide 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 6-O-acetyl-1',3',4',6'-tetra-O-benzyl-4-O-((S)-2-methylbutyryl)sucrose
  参考文献：
  名称：

  6-O-乙酰基-2,3,4-三-O-[（S）-2-甲基丁酰基]蔗糖的合成及6-O-乙酰基-2,3,4-O-[[S ）-2-甲基丁酰基]-二-O-[（S）-3-甲基戊酰基]苏糖，烟草中天然存在的蔗糖脂肪酸酯。

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(96)00026-2
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R,4S,5R,6R)-6-[(2S,3S,4R,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-2,5-bis(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-2-(hydroxymethyl)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-prop-2-enoxyoxan-3-yl] acetate 生成 6-O-acetyl-3-O-allyl-1',3',4',6'-tetra-O-benzyl-2-O-(4-methoxybenzyl)sucrose
  参考文献：
  名称：

  GAREGG, PER J.;OSCARSON, STEFAN;RITZEN, HELENA, CARBOHYDR. RES., 181,(1988) C. 89-96

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Partially esterified sucrose derivatives: Synthesis of 6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-[(S)-3-methylpentanoyl]sucrose, a naturally occurring flavour precursor of tobacco
  作者：Per J. Garegg、Stefan Oscarson、Helena Ritzén

  DOI：10.1016/0008-6215(88)84025-4

  日期：1988.10

  Abstract Sucrose esters, O -acylated in the glucopyranosyl group, occur as flavour precursors in various tobaccos. In order to obtain such esters, a sucrose derivative, namely, 6- O -acetyl-3- O -allyl-1′,3′,4′,6′-tetra- O -benzyl-2- O -(4-methoxybenzyl)sucrose was synthesised with a substitution pattern which allows the preparation of derivatives having other acyl groups at positions 2, 3, or 4. The

  摘要葡萄糖吡喃糖基中被O-酰化的蔗糖酯是各种烟草中的风味前体。为了获得这样的酯，使用蔗糖衍生物，即6-O-乙酰基-3-O-烯丙基-1'，3'，4'，6'-四-O-苄基-2-O-（4-合成具有取代模式的甲氧基苄基）蔗糖，该取代模式允许制备在位置2、3或4处具有其他酰基的衍生物。标题化合物是由该衍生物制备的，与天然存在的蔗糖酯相同。