(2R,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)-6-undecyltetrahydro-2H-pyran | 1193390-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)-6-undecyltetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: (2R,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-6-undecyloxane
• CAS: 1193390-92-9
• 化学式: C₄₅H₅₈O₅
• 分子量: 678.953
• InChiKey: MXWLWCIWZMREEW-XVQIYQHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.2
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5S)-1,3,4,5-tetrakis(benzyloxy)heptadec-6-en-2-ol 在 mercury(II) trifluoroacetate 、 potassium carbonate 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙基硼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以51%的产率得到(2R,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)-6-undecyltetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  A Mitsunobu route to C-glycosides

  摘要：

  C-Glycosides were successfully prepared via dehydrative alkylation under Mitsunobu conditions, using substituted sulfonyl methanes as nucleophiles. The materials prepared were converted to useful C-glycoside intermediates. An application of this approach toward the synthesis of C-glycolipids is presented. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.08.024