2,2,2-Trifluoroethyl 3-oxo-1,2-dihydroindene-2-carboxylate | 1190323-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2,2,2-Trifluoroethyl 3-oxo-1,2-dihydroindene-2-carboxylate
• CAS: 1190323-28-4
• 化学式: C₁₂H₉F₃O₃
• 分子量: 258.197
• InChiKey: YXSMWOCLDVRFAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-Trifluoroethyl 3-oxo-1,2-dihydroindene-2-carboxylate 、 Umemoto's reagent 在 (4S,5S)-4,5-diphenyl-2-[(R)-1-phenylethylimino]imidazolidine 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 2,2,2-trifluoroethyl 2-(trifluoromethyl)-2,3-dihydro-1-oxo-1H-indene-2-carboxylate 、 2,2,2-trifluoroethyl 2-(trifluoromethyl)-2,3-dihydro-1-oxo-1H-indene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性非外消旋胍诱导的由梅本试剂对β-酮酯进行对映选择性亲电子三氟甲基化† ‡

  摘要：

  手性非外消旋胍充当布朗斯台德碱，通过以下方法生成β-酮酯的对映选择性亲电子三氟甲基化胍基烯醇盐。 S-（三氟甲基）二苯并噻吩四氟硼酸盐（梅本试剂）具有良好的对映选择性，范围为60–70％。尽管仍然可以改善ee的事实，但这项工作中报道的模型仍可以激发化学家的想象力，以设计新的手性碱来改善立体化学结果。

  DOI：

  10.1039/b909641h