3-benzyl-5-[1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)but-3-enyl]-2-propyl-3H-imidazole-4-carboxylic acid ethyl ester | 266364-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-benzyl-5-[1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)but-3-enyl]-2-propyl-3H-imidazole-4-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 3-benzyl-5-[1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybut-3-enyl]-2-propylimidazole-4-carboxylate
• CAS: 266364-16-3
• 化学式: C₂₆H₄₀N₂O₃Si
• 分子量: 456.701
• InChiKey: CLRMVBVGOKUXJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-5-[1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)but-3-enyl]-2-propyl-3H-imidazole-4-carboxylic acid ethyl ester 在 三异丙氧基氯化钛 、 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 6-Benzyl-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-propyl-1a,2,3,6-tetrahydro-1H-4,6-diaza-cyclopropa[e]inden-6b-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Pharmacological Activity of the Metabolites of Pratosartan

  摘要：

  合成了三种2-丙基-3-[2'-(1H-四氮唑-5-基)联苯-4-基甲基]-5,6,7,8-四氢-3H-环庚咪唑-4-酮（Pratosartan）的氢氧基化代谢物，以确认其结构并研究其药理性质。通过比较1H-NMR光谱、质谱和HPLC保留时间，鉴定出人类主要代谢物的MTPA酯与合成的化合物。确认人类主要代谢物的结构为(S)-(−)-2-(1-羟基丙基)-3-[2'-(1H-四氮唑-5-基)联苯-4-基甲基]-5,6,7,8-四氢-3H-环庚咪唑-4-酮（(S)-(−)-1）。此外，确认大鼠主要代谢物为8-羟基化合物（2）和5-羟基化合物（3）。这些代谢物的拮抗活性均低于母体化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.782
• 作为产物：
  描述：

  3-Benzyl-5-formyl-2-propyl-3H-imidazole-4-carboxylic acid ethyl ester 在 咪唑 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-benzyl-5-[1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)but-3-enyl]-2-propyl-3H-imidazole-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Pharmacological Activity of the Metabolites of Pratosartan

  摘要：

  合成了三种2-丙基-3-[2'-(1H-四氮唑-5-基)联苯-4-基甲基]-5,6,7,8-四氢-3H-环庚咪唑-4-酮（Pratosartan）的氢氧基化代谢物，以确认其结构并研究其药理性质。通过比较1H-NMR光谱、质谱和HPLC保留时间，鉴定出人类主要代谢物的MTPA酯与合成的化合物。确认人类主要代谢物的结构为(S)-(−)-2-(1-羟基丙基)-3-[2'-(1H-四氮唑-5-基)联苯-4-基甲基]-5,6,7,8-四氢-3H-环庚咪唑-4-酮（(S)-(−)-1）。此外，确认大鼠主要代谢物为8-羟基化合物（2）和5-羟基化合物（3）。这些代谢物的拮抗活性均低于母体化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.782