ethyl 5-(3-ethoxy-3-oxopropyl)pyrrolidine-2-carboxylate | 91691-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 5-(3-ethoxy-3-oxopropyl)pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 91691-27-9
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₄
• 分子量: 243.303
• InChiKey: PGUBSTVPYGDQJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-(3-ethoxy-3-oxopropyl)pyrrolidine-2-carboxylate 在 甲酸 、 sodium ethanolate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-ethoxycarbonyl-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  手性氟代酮，用于烯烃与酮的催化不对称环氧化。

  摘要：

  制备了两种在结构上不同的手性氟酮，并评估了它们作为用Oxone不对称环氧化的对映选择性催化剂的潜力。肌钙蛋白基酮（-）-5易于制备，显示出出色的反应性，但对映选择性不高。联苯基酮（-）-6的合成过程有些冗长（连同其单氟和双氟类似物）。这种酮只表现出适度的反应性。需要30mol％的（-）-6以在合理的时间内实现完全转化。该催化剂的对映选择性通常更高，但又非常依赖于底物。

  DOI：

  10.1021/jo020050h
• 作为产物：
  描述：

  吡咯-2-羧酸乙酯 在 rhodium on alumina 、 镍 氢气 、 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 98.0h， 生成 ethyl 5-(3-ethoxy-3-oxopropyl)pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性氟代酮，用于烯烃与酮的催化不对称环氧化。

  摘要：

  制备了两种在结构上不同的手性氟酮，并评估了它们作为用Oxone不对称环氧化的对映选择性催化剂的潜力。肌钙蛋白基酮（-）-5易于制备，显示出出色的反应性，但对映选择性不高。联苯基酮（-）-6的合成过程有些冗长（连同其单氟和双氟类似物）。这种酮只表现出适度的反应性。需要30mol％的（-）-6以在合理的时间内实现完全转化。该催化剂的对映选择性通常更高，但又非常依赖于底物。

  DOI：

  10.1021/jo020050h

文献信息

• [EN] MONOACYLGLYCEROL LIPASE MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DE LA MONOACYLGLYCÉROL LIPASE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2021191359A1

  公开（公告）日：2021-09-30

  Fused and bridged compounds of Formula (I), and pharmaceutically acceptable salts, isotopes, N-oxides, solvates, and stereoisomers thereof, pharmaceutical compositions containing them, methods of making them, and methods of using them including methods for treating disease states, disorders, and conditions associated with MGL modulation, such as those associated with pain, psychiatric disorders, neurological disorders (including, but not limited to major depressive disorder, treatment resistant depression, anxious depression, autism spectrum disorders, Asperger syndrome, bipolar disorder), cancers and eye conditions: (I) wherein R1a, R1b, R2, and R3, are defined herein.

  化合物的融合和桥联化合物的化学式(I)，以及其药用可接受的盐、同位素、N-氧化物、溶剂合物和立体异构体，含有它们的药物组合物，制备它们的方法，以及使用它们的方法，包括用于治疗与MGL调节相关的疾病状态、紊乱和症状的方法，例如与疼痛、精神紊乱、神经紊乱（包括但不限于重度抑郁症、治疗抵抗性抑郁症、焦虑性抑郁症、自闭症谱系障碍、亚斯伯格综合症、双相情感障碍）、癌症和眼部疾病相关的方法：(I)其中R1a、R1b、R2和R3在此定义。
• Monoacylglycerol Lipase Modulators
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：US20200102311A1

  公开（公告）日：2020-04-02

  Bridged compounds of Formula (I) and Formula (II), pharmaceutical compositions containing them, methods of making them, and methods of using them including methods for treating disease states, disorders, and conditions associated with MGL modulation, such as those associated with pain, psychiatric disorders, neurological disorders (including, but not limited to major depressive disorder, treatment resistant depression, anxious depression, bipolar disorder), cancers and eye conditions. wherein R 2 , R 3 R 4 , R 5 and R 6 are defined herein.

  桥接化合物，其结构式为(I)和(II)，包含它们的药物组合物，制造它们的方法，以及使用它们的方法，包括用于治疗与MGL调节相关的疾病状态、障碍和状况的方法，如与疼痛、精神障碍、神经障碍（包括但不限于重性抑郁障碍、难治性抑郁、焦虑性抑郁、双相情感障碍）、癌症和眼科疾病相关的方法。 其中R2、R3、R4、R5和R6的定义如下。
• Identification of a Chemical Probe for Family VIII Bromodomains through Optimization of a Fragment Hit
  作者：Brian S. Gerstenberger、John D. Trzupek、Cynthia Tallant、Oleg Fedorov、Panagis Filippakopoulos、Paul E. Brennan、Vita Fedele、Sarah Martin、Sarah Picaud、Catherine Rogers、Mihir Parikh、Alexandria Taylor、Brian Samas、Alison O’Mahony、Ellen Berg、Gabriel Pallares、Adam D. Torrey、Daniel K. Treiber、Ivan J. Samardjiev、Brian T. Nasipak、Teresita Padilla-Benavides、Qiong Wu、Anthony N. Imbalzano、Jeffrey A. Nickerson、Mark E. Bunnage、Susanne Müller、Stefan Knapp、Dafydd R. Owen

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00012

  日期：2016.5.26

  modules. Here we report the discovery of the potent, acetyl-lysine-competitive, and cell active inhibitor PFI-3 that binds to certain family VIII bromodomains while displaying significant, broader bromodomain family selectivity. The high specificity of PFI-3 for family VIII was achieved through a novel bromodomain binding mode of a phenolic headgroup that led to the unusual displacement of water molecules

  在选定的组蛋白赖氨酸残基上的染色质的乙酰基翻译后修饰是通过与溴结构域阅读器模块的乙酰基赖氨酸特异性相互作用来解释的。在这里，我们报告发现一种有效的，与乙酰赖氨酸竞争的，具有细胞活性的抑制剂PFI-3，该抑制剂与某些VIII族溴结构域结合，同时显示出显着的，更广泛的溴结构域家族选择性。PFI-3对VIII族的高特异性是通过酚类头基的新型溴结构域结合模式实现的，该模式导致水分子异常移位，而水分子通常被迄今报道的大多数其他溴结构域抑制剂保留。详细描述了从最初的片段筛选击中导致PFI-3的药物化学程序，还报道了具有不同的VIII族溴结构域选择性分布的其他类似物。我们还描述了作为化学探针的PFI-3的完整药理特性，以及脂肪细胞和成肌细胞分化试验的表型数据。
• MONOACYLGLYCEROL LIPASE MODULATORS
  申请人：Janssen Pharmaceutica N.V.

  公开号：EP3856179A1

  公开（公告）日：2021-08-04
• WO2023/33741
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——