3-N-benzyloxymethyl-1-[(1S)-1-O-acetyl-1-methyl-4,6-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-arabino-2-hexulofuranosyl]uracil | 476490-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-N-benzyloxymethyl-1-[(1S)-1-O-acetyl-1-methyl-4,6-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-arabino-2-hexulofuranosyl]uracil
• 英文别名: [(1S)-1-[(6aR,8S,9S,9aS)-8-[2,4-dioxo-3-(phenylmethoxymethyl)pyrimidin-1-yl]-9-hydroxy-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6,6a,9,9a-tetrahydrofuro[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl]ethyl] acetate
• CAS: 476490-45-6
• 化学式: C₃₃H₅₂N₂O₁₀Si₂
• 分子量: 692.954
• InChiKey: MNQNFPRZLYCFKK-BPZSYSTCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-N-benzyloxymethyl-1-[(1S)-1-O-acetyl-1-methyl-4,6-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-arabino-2-hexulofuranosyl]uracil 在 10percent Pd/C 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 potassium carbonate 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 113.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  与1'-苯基硒基2'-酮核苷的高度立体选择性二碘化sa促进的羟醛反应。1'α-支链尿苷衍生物的合成。

  摘要：

  由于1'-支链核苷在药物化学中是生物学上重要的靶标，因此需要更有效的制备方法。1'α支化尿苷衍生物已成功地通过二碘化（（SmI（2））促进的羟醛反应合成。用SmI（2）在THF中于-78℃下用SmI（2）处理易于从尿苷制备的1'α-苯基硒基2'-酮尿苷衍生物6，将其异头Se-C键还原性裂解，生成相应的烯醇sa。与醛如PhCHO，MeCHO，i-PrCHO或（CH（2）O）（n）（）高度立体选择性缩合，得到相应的1'alpha-1''S支链产物12a-d。这是第一次通过还原性裂解C-Se键生成烯醇盐。高度选择性的立体化学结果表明，羟醛反应通过螯合控制的过渡态进行。当使用过量的醛并逐渐加热反应混合物时，进行串联的羟醛-季申科反应以得到具有2'-“上位”羟基和1'alpha-1的“阿拉伯型”核苷14a-c。 ''S支链。从醛醇缩合反应产物10合成了1'α-羟甲基尿苷（21），它是抗肿瘤抗生素阿古

  DOI：

  10.1021/jo020266j
• 作为产物：
  描述：

  苄基氯甲基醚 在 samarium diiodide 、 氧气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 3-N-benzyloxymethyl-1-[(1S)-1-O-acetyl-1-methyl-4,6-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-arabino-2-hexulofuranosyl]uracil
  参考文献：
  名称：

  与1'-苯基硒基2'-酮核苷的高度立体选择性二碘化sa促进的羟醛反应。1'α-支链尿苷衍生物的合成。

  摘要：

  由于1'-支链核苷在药物化学中是生物学上重要的靶标，因此需要更有效的制备方法。1'α支化尿苷衍生物已成功地通过二碘化（（SmI（2））促进的羟醛反应合成。用SmI（2）在THF中于-78℃下用SmI（2）处理易于从尿苷制备的1'α-苯基硒基2'-酮尿苷衍生物6，将其异头Se-C键还原性裂解，生成相应的烯醇sa。与醛如PhCHO，MeCHO，i-PrCHO或（CH（2）O）（n）（）高度立体选择性缩合，得到相应的1'alpha-1''S支链产物12a-d。这是第一次通过还原性裂解C-Se键生成烯醇盐。高度选择性的立体化学结果表明，羟醛反应通过螯合控制的过渡态进行。当使用过量的醛并逐渐加热反应混合物时，进行串联的羟醛-季申科反应以得到具有2'-“上位”羟基和1'alpha-1的“阿拉伯型”核苷14a-c。 ''S支链。从醛醇缩合反应产物10合成了1'α-羟甲基尿苷（21），它是抗肿瘤抗生素阿古

  DOI：

  10.1021/jo020266j