N-<(phenyloxy)carbonyl>-6a,10a-epoxy-10-hydroxy-3-<(2-nitrobenzyl)oxy>-6-<6-(trimethylsilyl)-3(Z)-hexene-1,5-diynyl>-5,6,6a,7,8,9,10,10a-octahydrophenanthridine | 144019-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-<(phenyloxy)carbonyl>-6a,10a-epoxy-10-hydroxy-3-<(2-nitrobenzyl)oxy>-6-<6-(trimethylsilyl)-3(Z)-hexene-1,5-diynyl>-5,6,6a,7,8,9,10,10a-octahydrophenanthridine
• 英文别名: phenyl (1R,9R,10R)-14-hydroxy-5-[(2-nitrophenyl)methoxy]-9-[(Z)-6-trimethylsilylhex-3-en-1,5-diynyl]-15-oxa-8-azatetracyclo[8.4.1.01,10.02,7]pentadeca-2(7),3,5-triene-8-carboxylate
• CAS: 144019-92-1；144071-10-3
• 化学式: C₃₆H₃₄N₂O₇Si
• 分子量: 634.761
• InChiKey: YUBIRPJESRADTB-OOIXUXMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.51
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  114.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-<(phenyloxy)carbonyl>-10-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-3-<(2-nitrobenzyl)oxy>-6-<6-(trimethylsilyl)-3(Z)-hexene-1,5-diynyl>-5,6,7,8,9,10-hexahydrophenanthridine 在 三氟化硼乙醚 、 水 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 N-<(phenyloxy)carbonyl>-6a,10a-epoxy-10-hydroxy-3-<(2-nitrobenzyl)oxy>-6-<6-(trimethylsilyl)-3(Z)-hexene-1,5-diynyl>-5,6,6a,7,8,9,10,10a-octahydrophenanthridine
  参考文献：
  名称：

  有效烯二炔的分子设计和化学合成。2. 配备 C-3 触发装置的 Dynemicin 模型系统和 dynemicin A 作用机制中醌甲基化物形成的证据

  摘要：

  继续上一篇文章的主题，本文描述了与动力霉素 A 相关的设计烯二炔的合成和化学性质。这些模型系统在芳环的 C-3 处配备了触发装置。这些化合物（1 和 2）的设计基于这样一个假设，即原位生成的 C-3 酚基能够促进环氧化物开放和随后的 Bergman 环芳构化，根据 dynemicin A 级联

  DOI：

  10.1021/ja00049a023