(1S,2R,6R,7R)-4,4-dimethyl-9-pyridin-2-yl-3,5,8-trioxa-9-azatricyclo[5.2.2.(2,6)]undec-10-ene | 1193888-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2R,6R,7R)-4,4-dimethyl-9-pyridin-2-yl-3,5,8-trioxa-9-azatricyclo[5.2.2.(2,6)]undec-10-ene
• 英文别名: (1S,2R,6R,7R)-4,4-dimethyl-9-pyridin-2-yl-3,5,8-trioxa-9-azatricyclo[5.2.2.02,6]undec-10-ene
• CAS: 1193888-84-4
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₃
• 分子量: 260.293
• InChiKey: XGGCEMQNWNIADH-YGNMPJRFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,6R,7R)-4,4-dimethyl-9-pyridin-2-yl-3,5,8-trioxa-9-azatricyclo[5.2.2.(2,6)]undec-10-ene 在 sodium tetrahydroborate 、 molybdenum hexacarbonyl 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  对映选择性亚硝基-Diels-Alder反应及其在（-）-全乙酰化Conduramine A-1合成中的应用

  摘要：

  提出了Cu I催化的2-亚硝基吡啶与各种二烯的对映选择性亚硝基-Diels-Alder反应（NDA反应）。[CuPF 6（MeCN）4 ] / Walphos-CF 3催化剂体系最适合通过使用2-亚硝基吡啶作为双亲物来催化各种二烯的NDA反应。在大多数研究的情况下，以定量收率获得很好的对映体选择性的环加合物。基于DFT计算，提出了解释NDA反应的立体化学结果的模型。最后，描述了通过应用对映选择性NDA反应作为关键步骤的有效的短合成（-）-全乙酰化的conduramine A-1。

  DOI：

  10.1002/chem.200901331
• 作为产物：
  描述：

  cis-2,2-dimethyl-3a,7a-dihydrobenzo[1,3]dioxole 、 2-亚硝基吡啶 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 (R,Rp)-Walphos-CF₃ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.42h， 以99%的产率得到(1S,2R,6R,7R)-4,4-dimethyl-9-pyridin-2-yl-3,5,8-trioxa-9-azatricyclo[5.2.2.(2,6)]undec-10-ene
  参考文献：
  名称：

  对映选择性亚硝基-Diels-Alder反应及其在（-）-全乙酰化Conduramine A-1合成中的应用

  摘要：

  提出了Cu I催化的2-亚硝基吡啶与各种二烯的对映选择性亚硝基-Diels-Alder反应（NDA反应）。[CuPF 6（MeCN）4 ] / Walphos-CF 3催化剂体系最适合通过使用2-亚硝基吡啶作为双亲物来催化各种二烯的NDA反应。在大多数研究的情况下，以定量收率获得很好的对映体选择性的环加合物。基于DFT计算，提出了解释NDA反应的立体化学结果的模型。最后，描述了通过应用对映选择性NDA反应作为关键步骤的有效的短合成（-）-全乙酰化的conduramine A-1。

  DOI：

  10.1002/chem.200901331