(S)-tert-butyl 4-((R)-1-(allyloxy)allyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate | 1345017-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-tert-butyl 4-((R)-1-(allyloxy)allyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1345017-47-1
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₄
• 分子量: 297.395
• InChiKey: DCZXCHVDEKYKJB-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  48.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 4-((R)-1-(allyloxy)allyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 cobalt chloride hexahydrate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (3S,7R,E)-7-(tert-butoxycarbonylamino)-8-(tert-butyldiphenylsilyloxy)oct-5-en-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  [2,3]-Wittig rearrangement approach to iminosugar C-glycosides: 5-epi-ethylfagomine, 2-epi-5-deoxyadenophorine and formal synthesis of indolizidine 167B and 209D

  摘要：

  A new strategy for the synthesis of 1,2-dideoxy iminosugar C-glycosides and indolizidines involving highly stereoselective [2,3]-Wittig rearrangement from Garner aldehyde has been developed. This rearrangement yielded an optically pure, highly functionalized key intermediate, which has been further utilized for the synthesis of 5-epi-ethylfagomine, 2-epi-5-deoxyadenophorine, and 5-hydroxymethyl indolizidine. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.08.084
• 作为产物：
  描述：

  3-反-溴碳-2,2'-二甲基氧酸酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (S)-tert-butyl 4-((R)-1-(allyloxy)allyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [2,3]-Wittig rearrangement approach to iminosugar C-glycosides: 5-epi-ethylfagomine, 2-epi-5-deoxyadenophorine and formal synthesis of indolizidine 167B and 209D

  摘要：

  A new strategy for the synthesis of 1,2-dideoxy iminosugar C-glycosides and indolizidines involving highly stereoselective [2,3]-Wittig rearrangement from Garner aldehyde has been developed. This rearrangement yielded an optically pure, highly functionalized key intermediate, which has been further utilized for the synthesis of 5-epi-ethylfagomine, 2-epi-5-deoxyadenophorine, and 5-hydroxymethyl indolizidine. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.08.084