2-甲基-3-(羟甲基)苯硼酸频哪醇酯 | 1400755-05-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-甲基-3-(羟甲基)苯硼酸频哪醇酯
• 英文名称: (2-methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)methanol
• 英文别名: 2-methyl-3-hydroxymethylphenylboronic acid pinacol ester；[2-methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]methanol
• CAS: 1400755-05-6
• 化学式: C₁₄H₂₁BO₃
• 分子量: 248.13
• InChiKey: LRTHZQDNOROQLW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.79
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

用途

2-甲基-3-(羟甲基)苯硼酸频哪醇酯为羧酸酯类衍生物，可用作有机试剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-3-(羟甲基)苯硼酸频哪醇酯 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.58h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] PD-1/PD-L1 INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS PD-1/PD-L1

  摘要：

  根据公式（I）制备的化合物，以及使用这些化合物单独或与其他药剂结合的方法，以及用于治疗癌症的这些化合物的组合物被披露。

  公开号：

  WO2018195321A1
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2-甲基苯甲酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 potassium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 2-甲基-3-(羟甲基)苯硼酸频哪醇酯
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，评估和SAR 4-苯基二氢吲哚衍生物，这是一类新型的编程性细胞死亡-1 /编程性细胞死亡配体1（PD-1 / PD-L1）相互作用的小分子抑制剂

  摘要：

  用小分子阻断PD-1 / PD-L1免疫检查点途径是一种新兴的免疫治疗方法。合成了一系列新的4-苯基二氢吲哚衍生物，并通过均相时间分辨荧光（HTRF）分析评估了它们对PD-1 / PD-L1蛋白质-蛋白质相互作用（PPI）的抑制活性。其中，A20和A22表现出有效的活性，IC 50值分别为17 nM和12 nM。此外，A20对与EC 50相互作用的PD-1 / PD-L1具有抑制作用在表达PD-L1 / TCR激活因子的CHO细胞和表达PD-1的Jurkat细胞的共培养模型中，聚合酶链反应的0.43μM值 此外，总结了新型合成的4-苯基二氢吲哚衍生物的构效关系（SAR），并通过分子模拟和对接分析了A22与PD-L1二聚体的结合方式，证明了N原子在侧面二氢吲哚片段的链可与PD-L1蛋白的氨基酸残基相互作用，从而导致有效的抑制活性。这项研究为进一步的药物设计提供了新的见识。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.113001

文献信息

• [EN] BIARYL COMPOUNDS USEFUL AS IMMUNOMODULATORS<br/>[FR] COMPOSÉS BIARYLES UTILES EN TANT QU'IMMUNOMODULATEURS
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2018044963A1

  公开（公告）日：2018-03-08

  The present disclosure generally relates to compounds useful as immunomodulators. Provided herein are compounds, compositions comprising such compounds, and methods of their use. The disclosure further pertains to pharmaceutical compositions comprising at least one compound according to the disclosure that are useful for the treatment of various diseases, including cancer and infectious diseases.

  本公开涉及通常用作免疫调节剂的化合物。本文提供了包含这些化合物的组合物，以及它们的使用方法。该公开进一步涉及包含至少一种根据本公开的化合物的药物组合物，用于治疗各种疾病，包括癌症和传染病。
• PYRAZOLOPYRIDINE COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Incyte Corporation

  公开号：US20180072720A1

  公开（公告）日：2018-03-15

  Disclosed are compounds of Formula (I), methods of using the compounds for inhibiting HPK1 activity and pharmaceutical compositions comprising such compounds. The compounds are useful in treating, preventing or ameliorating diseases or disorders associated with HPK1 activity such as cancer.

  揭示了化合物的公式（I），使用这些化合物抑制HPK1活性的方法以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物在治疗、预防或改善与HPK1活性相关的疾病或紊乱方面是有用的，如癌症。
• [EN] ANTIDIABETIC TRICYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS TRICYCLIQUES ANTIDIABÉTIQUES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2014022528A1

  公开（公告）日：2014-02-06

  Novel compounds of the structural formula (I), and the pharmaceutically acceptable salts thereof, are agonists of G-protein coupled receptor 40 (GPR40) and may be useful in the treatment, prevention and suppression of diseases mediated by the G-protein-coupled receptor 40. The compounds of the present invention may be useful in the treatment of Type 2 diabetes mellitus, and of conditions that are often associated with this disease, including obesity and lipid disorders, such as mixed or diabetic dyslipidemia, hyperlipidemia, hypercholesterolemia, and hypertriglyceridemia.

  具有结构公式(I)的新化合物及其药用可接受的盐，是G蛋白偶联受体40（GPR40）的激动剂，可用于治疗、预防和抑制由G蛋白偶联受体40介导的疾病。本发明的化合物可能用于治疗2型糖尿病，以及与该疾病常相关的状况，包括肥胖和脂质紊乱，如混合型或糖尿病性血脂异常、高脂血症、高胆固醇血症和高甘油三酯血症。
• [EN] PYRIMIDINE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF PD1/PD-L1 ACTIVATION<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIMIDINE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'ACTIVATION DE PD1/PD-L1
  申请人：JUBILANT BIOSYS LTD

  公开号：WO2019087214A1

  公开（公告）日：2019-05-09

  The compounds of Formula Ib, Formula Ia, and Formula I are described herein along with their polymorphs, stereoisomers, tautomers, prodrugs, solvates, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The process of preparation of the compounds of Formula Ib, Formula Ia, and Formula I is also described. The compounds described herein, their polymorphs, stereoisomers, tautomers, prodrugs, solvates, and pharmaceutically acceptable salts thereof are 2-(benzyloxy)pyrimidine derivatives that are inhibitors of PD-1/PD-L1 activation.

  公式Ib、公式Ia和公式I的化合物及其多型体、立体异构体、互变异构体、前药、溶剂合物和其药用可接受盐在本文中进行描述。还描述了制备公式Ib、公式Ia和公式I化合物的过程。本文描述的化合物、其多型体、立体异构体、互变异构体、前药、溶剂合物和其药用可接受盐是PD-1/PD-L1激活的抑制剂，为2-(苄氧基)嘧啶衍生物。
• [EN] COMPOUNDS USEFUL AS IMMUNOMODULATORS<br/>[FR] COMPOSÉS UTILES EN TANT QU'IMMUNOMODULATEURS
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2018118848A1

  公开（公告）日：2018-06-28

  The present disclosure generally relates to compounds useful as immunomodulators. Provided herein are compounds, compositions comprising such compounds, and methods of their use. The disclosure further pertains to pharmaceutical compositions comprising at least one compound according to the disclosure that are useful for the treatment of various diseases, including cancer and infectious diseases.

  本公开涉及通常用作免疫调节剂的化合物。本文提供了包含这些化合物的化合物、组合物以及它们的使用方法。该公开进一步涉及包含至少一种根据本公开的化合物的药物组合物，用于治疗各种疾病，包括癌症和传染病。