(Z)-1-(4-(2-碘乙烯基)苯基)乙酮 | 1092543-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (Z)-1-(4-(2-碘乙烯基)苯基)乙酮
• 英文名称: (Z)-1-(4-(2-iodovinyl)phenyl)ethanone
• 英文别名: 1-[4-[(Z)-2-iodoethenyl]phenyl]ethanone
• CAS: 1092543-16-2
• 化学式: C₁₀H₉IO
• 分子量: 272.085
• InChiKey: QMAREAUSVCDXJH-SREVYHEPSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.656±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-(4-(2-碘乙烯基)苯基)乙酮 在 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene](3-chloropyridyl)palladium(ll) dichloride 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (Z)-1-(4-(3,5-dichlorostyryl)phenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  立体选择性制备多官能卤化亚烷基铝（III）及其与不饱和卤化物的交叉偶联

  摘要：

  在THF中LiCl存在下将铟粉直接插入到环烯基碘化物中，可以制备新的高度官能化的环烯基铟（III）衍生物。此外，我们发现，与许多金属向烯基碘化物的插入会导致立体化学的损失相反，In / LiCl在THF中向立体定义的（Z）-和（E）-苯乙烯基碘化物的插入过程具有较高的保留率。立体化学。经过钯催化的交叉偶联后，获得了具有高立体选择性的各种多官能化（Z）-和（E）-对苯二酚。

  DOI：

  10.1002/chem.201500943
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰苯甲醛 、 碘甲基-三苯基-碘化磷 在 sodium hexamethyldisilazane 、 六甲基磷酰三胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.17h， 以85%的产率得到(Z)-1-(4-(2-碘乙烯基)苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Terminal alkynes from aldehydes via dehydrohalogenation of (Z)-1-iodo-1-alkenes with TBAF

  摘要：

  Terminal alkynes were prepared in near quantitative yields via dehydrohalogenation of (Z)-1-iodo-1-alkenes with tetrabutylammonium fluoride (TBAF) under mild conditions. The methodology was expanded to include a one-pot, direct synthesis of terminal alkynes from aldehydes Without the necessity of isolating and purifying the intermediate iodoalkene. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.09.060