(ReCl(CO)3)2((4-pyridazin-4-yl)butanoic acid) | 1251541-94-2

• 英文名称: (ReCl(CO)3)2((4-pyridazin-4-yl)butanoic acid)
• 英文别名: Re₂(μ-Cl)₂(CO)₆(μ-4-(pyridazin-4yl)butanoic acid)
• CAS: 1251541-94-2
• 化学式: C₁₄H₁₀Cl₂N₂O₈Re₂
• 分子量: 777.562
• InChiKey: UQBSLOSOBMTGIH-UHFFFAOYSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (ReCl(CO)3)2((4-pyridazin-4-yl)butanoic acid) 、 17α-(4'-aminophenyl)ethynylestradiol 在 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.17h， 以50.2%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  双核rh配合物和17α-乙炔基雌二醇之间的发光共轭物：合成，光物理特征和细胞成像

  摘要：

  描述了双核rh配合物和雌二醇之间的三种新的发光共轭物，即E2-Re。衍生物具有通式[Re 2（μ-Cl）2（CO）6（μ-R-pydz-17α-乙炔基雌二醇）]（R-pydz =功能化的1,2-哒嗪），其中雌二醇部分共价结合到哒嗪配体的β位上。研究了不同的合成途径，包括贫电子的1,2,4,5-四嗪与17α-乙炔基雌二醇之间的反型[4 + 2] Diels Alder环加成反应，以合成E2-Re1。三个E2-Re结合物在硅胶上纯化，以光谱纯净的形式分离，产率中等至良好（28–50％）。从光谱学和光物理的角度对所有E2-Re共轭物进行了全面表征。还报道了在人MCF-7和231细胞上进行的细胞内化实验，显示出有趣的染色差异，具体取决于将雌二醇单元连接至有机金属片段的间隔子的性质。此外，首次报道了这些缀合物还适合于染色简单的多细胞生物，即，处于不同发育阶段的肠小孢子（Ciona intestinalis）胚胎和幼虫。

  DOI：

  10.1039/c8ob02472c
• 作为产物：
  描述：

  5-己炔酸 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 生成 (ReCl(CO)3)2((4-pyridazin-4-yl)butanoic acid)
  参考文献：
  名称：

  双核rh配合物和17α-乙炔基雌二醇之间的发光共轭物：合成，光物理特征和细胞成像

  摘要：

  描述了双核rh配合物和雌二醇之间的三种新的发光共轭物，即E2-Re。衍生物具有通式[Re 2（μ-Cl）2（CO）6（μ-R-pydz-17α-乙炔基雌二醇）]（R-pydz =功能化的1,2-哒嗪），其中雌二醇部分共价结合到哒嗪配体的β位上。研究了不同的合成途径，包括贫电子的1,2,4,5-四嗪与17α-乙炔基雌二醇之间的反型[4 + 2] Diels Alder环加成反应，以合成E2-Re1。三个E2-Re结合物在硅胶上纯化，以光谱纯净的形式分离，产率中等至良好（28–50％）。从光谱学和光物理的角度对所有E2-Re共轭物进行了全面表征。还报道了在人MCF-7和231细胞上进行的细胞内化实验，显示出有趣的染色差异，具体取决于将雌二醇单元连接至有机金属片段的间隔子的性质。此外，首次报道了这些缀合物还适合于染色简单的多细胞生物，即，处于不同发育阶段的肠小孢子（Ciona intestinalis）胚胎和幼虫。

  DOI：

  10.1039/c8ob02472c

文献信息

• Luminescent conjugates between dinuclear rhenium(i) complexes and peptide nucleic acids (PNA) for cell imaging and DNA targeting
  作者：Elena Ferri、Daniela Donghi、Monica Panigati、Giuseppe Prencipe、Laura D'Alfonso、Ivan Zanoni、Clara Baldoli、Stefano Maiorana、Giuseppe D'Alfonso、Emanuela Licandro

  DOI：10.1039/c0cc00450b

  日期：——

  New luminescent dinuclear rhenium(I) tricarbonyl complex–PNA conjugates have been synthesized through a reliable solid-phase synthetic methodology. Their photophysical properties have been measured. The most luminescent Re–PNA conjugate 7 showed interesting two-photon absorption (TPA) properties, that were exploited for imaging experiments, to demonstrate its easy uptake into living cells.

  通过一种可靠的固相合成方法，成功合成了新型发光二核铼(I)三羰基复合物-PNA缀合物。对其光物理性质进行了测量。最具发光性的Re-PNA缀合物7显示出有趣的双光子吸收(TPA)特性，这些特性被用于成像实验，以证明其容易被活细胞摄取。
• Luminescent dinuclear rhenium(I) PNA conjugates for microRNA-21 targeting: Synthesis, chemico-physical and biological characterization
  作者：Silvia Cauteruccio、Monica Panigati、Lorenzo Veronese、Nadia Zaffaroni、Marco Folini、Emanuela Licandro

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2019.02.020

  日期：2019.5

  photoluminescence behavior of the organometallic fragments: emission from 3MLCT excited states, centered in a range between 580 and 610 nm, was observed, with satisfactory photoluminescence quantum yields (Φ = ca. 0.03–0.01, in aerated water/acetonitrile solution 1/1). Experiments of cell uptake, performed with living prostate cancer cells showed that the length of the aliphatic linker between the rhenium complex

  具有通式[Re 2（μ-Cl）2（CO）6（μ-1,2-二嗪）]的两种不同的发光complex络合物，其中包含两种不同的二嗪配体，即4-（哒嗪-4-基）制备了-丁酸（Re-1）和8-（5-甲基哒嗪-4-基）-辛酸（Re-2）。利用羧酸部分的存在，两个复合物进一步共价连接到一个20聚体的寡聚体（PNA1），其核碱基序列与成熟的miR-21-5p（5'-TCAACATCAGTCTGATAAGCTA-3'）互补以及20聚体低聚物（PNA2）用作带有序列5'-GTGTAACACGTCCTATACGCC-3'的阴性对照。对所得的四种Re-PNA偶联物进行表征，并用于靶向DU145前列腺癌细胞系中的miR-21。与PNA的结合不会干扰有机金属片段的光致发光行为：观察到3个MLCT激发态的发射中心在580至610 nm之间，具有令人满意的光致发光量子产率（Φ=约0.03-0.01，在加气水/乙腈溶液1/
• Glyco-functionalized dinuclear rhenium(<scp>i</scp>) complexes for cell imaging
  作者：Alessandro Palmioli、Alessandro Aliprandi、Dedy Septiadi、Matteo Mauro、Anna Bernardi、Luisa De Cola、Monica Panigati

  DOI：10.1039/c6ob02559e

  日期：——

  The design, synthesis and photophysical characterization of four new luminescent glycosylated luminophores based on dinuclear rhenium complexes, namely Glyco-Re, are described. The derivatives have the general formula [Re2(μ-Cl)2(CO)6(μ-pydz-R)] (R-pydz = functionalized 1,2-pyridazine), where a sugar residue (R) is covalently bound to the pyridazine ligand in the β position. Different synthetic pathways

  描述了基于双核rh配合物Glyco-Re的四种新型发光糖基化发光体的设计，合成和光物理特性。衍生物的通式为[Re 2（μ-Cl）2（CO）6（μ-pydz-R）]（R-pydz =功能化的1,2-哒嗪），其中糖残基（R）在β位置与哒嗪配体共价结合。已经研究了不同的合成途径，包括所谓的新糖原化过程，从而提供了β-端基异构构型的含有葡萄糖和麦芽糖的立体选择性糖缀合物。还合成了带有三个葡萄糖单元的多价二核rh糖树胶。全面表征了所有Glyco-Re缀合物，并报道了它们对人宫颈腺癌细胞（HeLa）的光物理性质和细胞内在化实验。结果表明，此类Glyco-Re配合物显示出有趣的生物成像特性，即高细胞渗透性，细胞器选择性，低细胞毒性和快速内在化。这些发现使得所提出的Glyco-Re衍生物有效的磷光探针适用于细胞成像应用。
• Glycodendron–rhenium complexes as luminescent probes for lectin sensing
  作者：Alessandro Palmioli、Monica Panigati、Anna Bernardi

  DOI：10.1039/c8ob01838c

  日期：——

  Enhanced emission intensity of novel Re(i)-glycoprobes resulting from the specific recognition of carbohydrate-binding proteins as a potential tool in bioimaging applications.

  新型Re(i)-糖蛋白探针的增强发射强度，由于对糖类结合蛋白的特异识别，可能成为生物成像应用中的潜在工具。
• Luminescent Conjugates between Dinuclear Rhenium Complexes and Peptide Nucleic Acids (PNA): Synthesis, Photophysical Characterization, and Cell Uptake
  作者：Cristina Mari、Monica Panigati、Laura D’Alfonso、Ivan Zanoni、Daniela Donghi、Laura Sironi、Maddalena Collini、Stefano Maiorana、Clara Baldoli、Giuseppe D’Alfonso、Emanuela Licandro

  DOI：10.1021/om3004515

  日期：2012.8.27

  Different PNA decamers have been appended to a luminescent [Re-2(mu-Cl)(2)(CO)(6)(mu-1,2-diazine)] complex, to obtain conjugates suitable for cellular imaging. The new compounds can be dissolved in water in the presence of an amount of DMSO as small as 0.4-0.6 mol %. The conjugation with PNA did not perturb the photoluminescence behavior of the organometallic fragment: emission from (MLCT)-M-3 excited states, centered at ca. 610 nm, was observed, with satisfactory photoluminescence quantum yields (Phi = ca. 0.01, in aerated water). Moreover, the emission could be stimulated also by two-photon excitation. Experiments of cell uptake, performed with different cell lines and under different experimental conditions, showed that the nature of the PNA oligomer strongly affects the biointeraction, while no major differences were observed among the cell lines investigated. The Re-PNA conjugates containing neutral PNA decamers (either homothymine or a standard sequence of the four nucleobases) showed a marked tendency to concentrate in the nuclear region, whereas nucleus penetration was more difficult for the free dirhenium complex. Staining of nucleus and cytoplasm with different colors was generally observed. No nucleus penetration was instead observed for a water-soluble Re-PNA homothymine decamer end-capped with four lysine residues, which localized in endosome-like compartments.