(1r,2R,3S)-1-ethynylcyclopropane-2,3-d2 | 136016-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (1r,2R,3S)-1-ethynylcyclopropane-2,3-d2
• CAS: 136016-24-5
• 化学式: C₅H₆
• 分子量: 68.0868
• InChiKey: NPTDXPDGUHAFKC-GELNQMOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.03
• 重原子数：
  5.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基氯化镁 、 (1r,2R,3S)-1-ethynylcyclopropane-2,3-d2 在 copper(I) bromide 作用下， 生成 r-1,t-2,t-3-2,3-dideuterio-1-<(Z)-1'-tert-butyl-2'-deuteriovinyl>cyclopropane 、 trans-2-deuterio-trans-(1'-tert-butyl-2'-(Z)-deuteriovinyl)cyclopropane 、 cis-2,3-dideuterio-trans-(1'-tert-butylvinyl)cyclopropane 、 cis-2,3-dideuterio-cis-(1'-tert-butyl-2'-(Z)-deuteriovinyl)cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  热单分子乙烯基环丙烷与环戊烯 Sigmatropic 1,3-Shift 协同作用的证据

  摘要：

  cis-2,3-dideuterio-trans-(1'-tert-butyl-2'-(Z)-deuteriovinyl)cyclopropane 在 290 °C 下气相热解得到 trans,trans-3,4,5-trideuterio-1 -叔丁基环戊烯作为主要的 1,3-移位产物，在对起始材料和其他存在的材料的几何异构化进行校正后，在轨道对称“允许”表面反转意义上具有大于 90% 的立体定向性。重排关键位点处的同位素取代消除了取代基对双自由基途径的空间或电子影响，作为用更高取代的衍生物观察到的表面反转立体化学的来源。立体化学结果加上正常的氘动力学同位素效应（kH/2kD = 1.14 at 311. 6 °C) 在外亚甲基碳上的最佳解释是协调一致的重排途径。一个不太可能的替代方案是立体定向异旋环向双自由基开环，然后由速率决定性的环向五元环开环。雅可...

  DOI：

  10.1021/ja951578p
• 作为产物：
  描述：

  在 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (1r,2R,3S)-1-ethynylcyclopropane-2,3-d2
  参考文献：
  名称：

  热单分子乙烯基环丙烷与环戊烯 Sigmatropic 1,3-Shift 协同作用的证据

  摘要：

  cis-2,3-dideuterio-trans-(1'-tert-butyl-2'-(Z)-deuteriovinyl)cyclopropane 在 290 °C 下气相热解得到 trans,trans-3,4,5-trideuterio-1 -叔丁基环戊烯作为主要的 1,3-移位产物，在对起始材料和其他存在的材料的几何异构化进行校正后，在轨道对称“允许”表面反转意义上具有大于 90% 的立体定向性。重排关键位点处的同位素取代消除了取代基对双自由基途径的空间或电子影响，作为用更高取代的衍生物观察到的表面反转立体化学的来源。立体化学结果加上正常的氘动力学同位素效应（kH/2kD = 1.14 at 311. 6 °C) 在外亚甲基碳上的最佳解释是协调一致的重排途径。一个不太可能的替代方案是立体定向异旋环向双自由基开环，然后由速率决定性的环向五元环开环。雅可...

  DOI：

  10.1021/ja951578p