α,α,α-trideuterioacetophenone tosylhydrazone | 105930-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α,α,α-trideuterioacetophenone tosylhydrazone
• 英文别名: acetophenone-methyl-d3 tosylhydrazone
• CAS: 105930-65-2
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 291.346
• InChiKey: MIXFDFCKBMCLGN-BMSJAHLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  58.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α,α,α-trideuterioacetophenone tosylhydrazone 在 sodium hydride 作用下， 生成 2,2,2-trideuterio-1-phenyldiazomethane
  参考文献：
  名称：

  单线态 1-苯基亚乙基中 1,2- 氢迁移的重要障碍。激光闪光光解研究

  摘要：

  庚烷中 1-苯基重氮乙烷的激光闪光光解释放出 1-苯基亚乙基，该亚乙基可以被吡啶拦截形成叶立德 (λmax=475nm)。

  DOI：

  10.1021/ja00029a027
• 作为产物：
  描述：

  乙酰苯-β,β,β-d3 、 对甲苯磺酰肼 以95%的产率得到α,α,α-trideuterioacetophenone tosylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  卡宾分子内氢位移的直接光谱观察

  摘要：

  在 etudiie la migration thermique d'hydrogene [1,2] dans le (methylphenyl) methylene qui导管 au 苯乙烯，cette 转位取决于堡垒的温度。Par contre, le deplacement thermique-[1,4] d'hydrogene dans l'ο-tolylmethylenetriplets qui导管 a l'o-xylylene se produit a des temperature de l'ordre de 4,6 K

  DOI：

  10.1021/ja00237a008

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Electron-Deficient Alkenes with<i>N</i>-Tosylhydrazones: Functional-Group-Controlled CC Bond Construction
  作者：Huanfeng Jiang、Wei Fu、Huoji Chen

  DOI：10.1002/chem.201202051

  日期：2012.9.17

  palladium‐catalyzed cross‐coupling reaction of electron‐deficient alkenes with N‐tosylhydrazones, which affords diverse CC bonds resulting from the functional‐group‐controlled effect, is reported (see scheme). These cascade transformations present remarkable stereoselectivity and a high synthetic potential. The presence of water substantially promotes both reaction routes.

  在区域：缺电子烯烃的用钯-催化的交叉偶联反应Ñ -tosylhydrazones，这提供不同的Ç 从官能基的受控效应引起C键，则报告（参见方案）。这些级联转化具有显着的立体选择性和很高的合成潜力。水的存在大大促进了两种反应途径。
• Palladium-Catalyzed Multi-Component Reactions of<i>N</i>-Tosylhydrazones, 2-Iodoanilines and CO₂towards 4-Aryl-2-Quinolinones
  作者：Song Sun、Wei-Ming Hu、Ning Gu、Jiang Cheng

  DOI：10.1002/chem.201604256

  日期：2016.12.23

  A palladium‐catalyzed three‐component reaction between N‐tosylhydrazones, 2‐iodoanilines and atmospheric pressure CO2 was developed whereby a tandem carbene migration insertion/lactamization strategy afforded 4‐aryl‐2‐quinolinones in moderate to good yields. Notably, a wide range of functional groups were tolerated in this procedure. This protocol features the simultaneous formation of four novel bonds;

  开发了N-甲苯磺酰hydr，2-碘苯胺和大气压CO 2之间的钯催化三组分反应，从而通过串联卡宾迁移插入/内酰胺化策略获得了中等至良好收率的4-芳基-2-喹啉酮。值得注意的是，在该程序中可以耐受多种官能团。该协议的特点是同时形成四个新颖的​​键；两个CC，一个C = C和一个CN（酰胺），代表一种将CO 2掺入杂环的有效方法。
• Rearrangements of the isomeric tolylmethylenes
  作者：Orville L. Chapman、Jeffery W. Johnson、Robert J. McMahon、Paul R. West

  DOI：10.1021/ja00210a032

  日期：1988.1

  Obtention de styrene et de benzocyclobutene. Un seul mecanisme decrit les processus de transposition thermique et photochimique

  获得苯乙烯和苯并环丁烯。Un seul mecanisme decrit les processus de transposition thermique et photochimique
• Conversion of Triple Bonds into Single Bonds in a Domino Carbopalladation with Norbornene
  作者：Chuanle Zhu、Pengquan Chen、Rui Zhu、Guangbin Jiang、Zhiming Lin、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/asia.201701241

  日期：2017.12.5

  carbopalladation reaction of haloalkynes is presented. Remarkably, the four‐time carbopalladation process converts the carbon‐carbon triple bonds of haloalkynes stepwise into carbon–carbon double bonds, and finally to carbon‐carbon single bonds. Features of this reaction are that the carbon‐carbon double bonds of stable vinyl palladium intermediates are transformed into carbon‐carbon single bonds with

  提出了卤代炔的多米诺骨碳巴巴拉定反应。引人注目的是，四次碳氢键合过程将卤代炔烃的碳-碳三键逐步转变为碳-碳双键，最后转变为碳-碳单键。该反应的特征是，稳定的乙烯基钯中间体的碳-碳双键会随着不稳定的烷基钯中间体的生成而转变为碳-碳单键。随后形成的π-烯丙基铝物种被N-甲苯磺酰hydr，硼酸和B 2 pin 2高度非对映选择性地捕获，从而提供相应的多环和扭曲产物，并带有双环[3.2.1] oct-2-2-en- 3-yl）tricyclo [3.2.1.0 2,4]辛烷核心骨架通过C-C和C-B键形成具有中等至良好的产率。重要的是，发现降冰片烯，环的构造和环的扩展以及富电子的三（2-呋喃基）膦作为配体的双重作用对于这些转化的成功至关重要。
• Regioselective Synthesis of 1,4‐Dienes via Palladium‐Catalyzed Oxidative Allylation of <i>N</i>‐Tosylhydrazones
  作者：Yangbin Jin、Chunsheng Li、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/adsc.202300319

  日期：2023.7.18

  A palladium-catalyzed allylic C−H oxidative allylation of N-tosylhydrazones to synthesize skipped 1,4-dienes is demonstrated. This direct allylic alkylation reaction has excellent site selectivity, tolerates a wide range of functional groups, and affords 1,4-dienes in moderate to good yield. Moreover, this olefination method allows the regio- and stereoselective synthesis of 1,4-dienes containing a

  展示了钯催化 N-甲苯磺酰腙的烯丙基 C-H 氧化烯丙基化合成跳过的 1,4-二烯。这种直接烯丙基烷基化反应具有优异的位点选择性，可耐受多种官能团，并以中等至良好的产率提供 1,4-二烯。此外，该烯化方法允许区域选择性和立体选择性合成含有三取代烯烃的1,4-二烯。初步机理研究表明，该反应经历了烯丙基 C( sp 3 )−H 激活和随后的卡宾迁移插入。