2,2-difluoro-1-(furan-2-yl)ethan-1-one | 181059-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-difluoro-1-(furan-2-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 2,2-Difluoro-1-(2-furyl)ethanone；2,2-difluoro-1-(furan-2-yl)ethanone
• CAS: 181059-87-0
• 化学式: C₆H₄F₂O₂
• 分子量: 146.093
• InChiKey: KQJGKOTXUUYBHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氰乙酸 、 2,2-difluoro-1-(furan-2-yl)ethan-1-one 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以90%的产率得到4,4-difluoro-3-(furan-2-yl)-3-hydroxybutanenitrile
  参考文献：
  名称：

  二氟甲基和三氟甲基酮的有机催化脱羧氰甲基化。

  摘要：

  介绍了一种有效的有机催化方法，用于合成二氟甲基和三氟甲基取代的β-羟基腈。氟化酮与易得的氰基乙酸的脱羧氰基甲基化反应可高收率地产生多种叔醇，且不会伴随水的消除。该反应在催化量的三乙胺的存在下发生，可以扩大规模并应用于氯氟甲基酮和二氟甲基酮亚胺。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800876
• 作为产物：
  描述：

  (1,1-Difluoro-2-furan-2-yl-2-hydroxy-ethyl)-phosphonic acid diethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2,2-difluoro-1-(furan-2-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  醛转化为二氟甲基酮的新策略

  摘要：

  显示了三步反应序列，涉及二氟甲基膦酸二乙酯的锂盐作为二氟甲基载体，可通过不寻常的碳-磷键断裂将脂肪族和芳基醛2有效地转化为二氟甲基酮1。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00947-1

文献信息

• A Carbene Strategy for Progressive (Deutero)Hydrodefluorination of Fluoroalkyl Ketones
  作者：Xiaolong Zhang、Xinyu Zhang、Qingmin Song、Paramasivam Sivaguru、Zikun Wang、Giuseppe Zanoni、Xihe Bi

  DOI：10.1002/anie.202116190

  日期：2022.2.7

  A carbene strategy for the sequential (deutero)hydrodefluorination of fluoroalkyl ketones is reported. This method allowed for the controllable preparation of difluoroalkyl- and monofluoroalkyl ketones from aryl- and alkyl-substituted perfluoroalkyl ketones in high yield with excellent functional group tolerance.

  报道了一种用于氟代烷基酮顺序（氘代）加氢脱氟的卡宾策略。该方法允许从芳基和烷基取代的全氟烷基酮以高产率可控制备二氟烷基酮和单氟烷基酮，并具有优异的官能团耐受性。
• Rh-Catalyzed arylation of fluorinated ketones with arylboronic acids
  作者：Luca S. Dobson、Graham Pattison

  DOI：10.1039/c6cc05775f

  日期：——

  The Rh-catalyzed arylation of fluorinated ketones with boronic acids is reported. This efficient process allows access to fluorinated alcohols in high yields under mild conditions. Competition experiments suggest that difluoromethyl...

  报道了氟化酮与硼酸的Rh催化的芳基化。这种有效的方法可以在温和的条件下以高收率获得氟化醇。竞争实验表明，二氟甲基...
• In Situ Generated Fluorinated Iminium Salts for Difluoromethylation and Difluoroacetylation
  作者：Etienne Schmitt、Baptiste Rugeri、Armen Panossian、Jean-Pierre Vors、Sergii Pazenok、Frédéric R. Leroux

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02184

  日期：2015.9.18

  The use of TFEDMA, a fluoroalkyl amino reagent, for the difluoromethylation and difluoroacylation of arenes, heteroarenes, and C-H acidic compounds is reported. This approach allows for an efficient access to difluoromethylated products of high added value in good to excellent yields and with scale-up possibilities.