2-O-Acetyl-1-O-octadecanoyl-sn-glycerin | 83542-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 2-O-Acetyl-1-O-octadecanoyl-sn-glycerin
• 英文别名: [(2S)-2-acetyloxy-3-hydroxypropyl] octadecanoate
• CAS: 83542-44-3
• 化学式: C₂₃H₄₄O₅
• 分子量: 400.599
• InChiKey: YYNRZPHGSZOSAB-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-Acetyl-1-O-octadecanoyl-sn-glycerin 在 四氮唑 、 间氯过氧苯甲酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 Octadecanoic acid (R)-2-acetoxy-3-[benzyloxy-((1S,2R,3R,4S,5S,6R)-2,6-bis-benzyloxymethoxy-3,4,5-trihydroxy-cyclohexyloxy)-phosphoryloxy]-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  磷脂酰肌醇3,4,5-三磷酸二酰基甘油类似物的合成

  摘要：

  已经设计了具有饱和二酰基甘油亚结构的磷脂酰肌醇3,4,5-三磷酸类似物，着眼于它们与PIP3 5-磷酸酶的活性。在合成PIP3 C2和PIP3 C4的存在下，天然PIP3的去磷酸化受到竞争性抑制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02151-0
• 作为产物：
  描述：

  1-O-stearoyl-3-O-benzyl-sn-glycerol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 生成 2-O-Acetyl-1-O-octadecanoyl-sn-glycerin
  参考文献：
  名称：

  甘油醚磷脂的合成第1部分1 - O-十八烷基-2- O-乙酰基-sn-甘油-3-磷酸胆碱1（“血小板活化因子”），对映异构体和一些类似化合物的生产† ‡

  摘要：

  甘油醚磷脂的合成，第一次通讯，对映体和一些类似化合物的1- O-十八烷基-2- O-乙酰基-sn-甘油-3-磷酸胆碱（“血小板活化因子”）的制备

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650339

文献信息

• Synthese von Glyceryl�therphosphatiden 1. Mitteilung Herstellung von 1-O-Octadecyl-2-O-acetyl-sn-glyceryl-3-phosphorylcholin1 (?Platelet Activating Factor?), des Enantiomeren sowie einiger analoger Verbindungen
  作者：Georges Hirth、Richard Barner

  DOI：10.1002/hlca.19820650339

  日期：1982.5.5

  Synthesis of Glyceryletherphosphatides, 1st Communication, Preparation of 1-O-Octadecyl-2-O-acetyl-sn-glyceryl-3-phosphorylcholine (‘Platelet Activating Factor’), of its Enantiomer and of Some Analogous Compounds

  甘油醚磷脂的合成，第一次通讯，对映体和一些类似化合物的1- O-十八烷基-2- O-乙酰基-sn-甘油-3-磷酸胆碱（“血小板活化因子”）的制备
• Synthesis of diacylglycerol analogs of phosphatidylinositol 3,4,5-trisphosphate
  作者：Ryuichi Shirai、Koji Morita、Asuka Nishikawa、Noriyuki Nakatsu、Yasuhisa Fukui、Naoko Morisaki、Yuichi Hashimoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02151-0

  日期：1998.12

  Phosphatidylinositol 3,4,5-trisphosphate analogs with saturated diacylglycerol substructure have been designed, focusing on their feactivity with PIP3 5-phosphatase. Dephosphorylation of native PIP3 was competitively inhibited in the presence of synthetic PIP3C2 and PIP3C4, respectively.

  已经设计了具有饱和二酰基甘油亚结构的磷脂酰肌醇3,4,5-三磷酸类似物，着眼于它们与PIP3 5-磷酸酶的活性。在合成PIP3 C2和PIP3 C4的存在下，天然PIP3的去磷酸化受到竞争性抑制。
• Phosphorylation of Unnatural Phosphatidylinositols with Phosphatidylinositol 3-Kinase
  作者：Naoko Morisaki、Koji Morita、Asuka Nishikawa、Noriyuki Nakatsu、Yasuhisa Fukui、Yuichi Hashimoto、Ryuichi Shirai

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00161-7

  日期：2000.4

  Phosphatidylinositol analogs (PIC2PIC18) having a series of saturated fatty acid (C2-C18) at sn-2 position were synthesized and subjected to the phosphorylation reaction with phosphatidylinositol 3-kinase (PI 3-kinase). The reactivity of PIC8 with PI 3-kinase turned out to be comparable to that of natural PI, although PIC18 was not phosphorylated under the same condition. The chirality of sn-2 center was not responsible for the phosphorylation reaction. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.