1-O-stearoyl-3-O-benzyl-sn-glycerol | 988-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 1-O-stearoyl-3-O-benzyl-sn-glycerol
• 英文别名: 3-O-Benzyl-1-O-octadecanoyl-sn-glycerin；D-α-Stearoylglyceryl-α'-benzylaether；D-(+)-α'-Benzyl-α-stearoyl-glycerin；3-O-benzyl-1-O-octadecanoyl-sn-glycerol；[(2S)-2-hydroxy-3-phenylmethoxypropyl] octadecanoate
• CAS: 988-76-1
• 化学式: C₂₈H₄₈O₄
• 分子量: 448.687
• InChiKey: WKTSNDMBJVSMHE-MHZLTWQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-stearoyl-3-O-benzyl-sn-glycerol 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (2S)-3-羟基-1,2-丙烷二基二硬脂酸酯
  参考文献：
  名称：

  Phosphorylation of Unnatural Phosphatidylinositols with Phosphatidylinositol 3-Kinase

  摘要：

  Phosphatidylinositol analogs (PIC2PIC18) having a series of saturated fatty acid (C2-C18) at sn-2 position were synthesized and subjected to the phosphorylation reaction with phosphatidylinositol 3-kinase (PI 3-kinase). The reactivity of PIC8 with PI 3-kinase turned out to be comparable to that of natural PI, although PIC18 was not phosphorylated under the same condition. The chirality of sn-2 center was not responsible for the phosphorylation reaction. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00161-7
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-苄氧甲基-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环 在 吡啶 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-O-stearoyl-3-O-benzyl-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  甘油醚磷脂的合成第1部分1 - O-十八烷基-2- O-乙酰基-sn-甘油-3-磷酸胆碱1（“血小板活化因子”），对映异构体和一些类似化合物的生产† ‡

  摘要：

  甘油醚磷脂的合成，第一次通讯，对映体和一些类似化合物的1- O-十八烷基-2- O-乙酰基-sn-甘油-3-磷酸胆碱（“血小板活化因子”）的制备

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650339

文献信息

• Phosphatidyl myo-Inositol Mannosides Mimics Built on an Acyclic or Heterocyclic Core: Synthesis and Anti-inflammatory Properties
  作者：Sophie Front、Nathalie Court、Marie-Laure Bourigault、Stéphanie Rose、Bernhard Ryffel、François Erard、Valérie F. J. Quesniaux、Olivier R. Martin

  DOI：10.1002/cmdc.201100291

  日期：2011.11.4

  are constituents of the mycobacterial cell wall and possess immunomodulatory activities. Certain PIM derivatives have immunoprotective activity and are of interest as anti‐inflammatory agents. In order to identify simplified analogues of PIMs that retain this interesting activity, we have prepared a series of new analogues based either on an acyclic or on a heterocyclic scaffold that replaces the inositol

  磷脂酰肌肌醇甘露糖苷（PIM）是分枝杆菌细胞壁的组成部分，具有免疫调节活性。某些PIM衍生物具有免疫保护活性，并作为抗炎药受到关注。为了鉴定保留这种有趣活性的PIM的简化类似物，我们基于无环或杂环骨架替代了肌醇部分，制备了一系列新的类似物，并评估了这些化合物对LPS诱导释放的抑制作用巨噬细胞对一氧化氮和促炎细胞因子的影响 发现肌醇部分可以被氮杂-环醇（三羟基-哌啶）或草酸-环醇（三羟基-四氢吡喃）单元有利地取代，并且携带OH的碳的构型没有显着作用。
• Chemoenzymatic Synthesis of Enantiopure Structured Triacylglycerols
  作者：Björn Kristinsson、Gudmundur Haraldsson

  DOI：10.1055/s-2008-1077981

  日期：2008.8

  A highly efficient chemoenzymatic method for the synthesis of enantiopure ABC-type asymmetrically structured triacylglycerols has been developed starting from enantiopure (5)-solketal and involving two lipase steps.

  一种高效的化学酶法合成对映体纯 ABC 型不对称结构三酰甘油，已从对映体纯 (5)-solketal 开始，涉及两个脂肪酶步骤。
• Total synthesis and mass spectrometric analysis of a Mycobacterium tuberculosis phosphatidylglycerol featuring a two-step synthesis of (R)-tuberculostearic acid
  作者：Satvika Burugupalli、Mark B. Richardson、Spencer J. Williams

  DOI：10.1039/c7ob01786c

  日期：——

  We report the total synthesis of (R)-tuberculostearic acid-containing Mycobacterium tuberculosis phosphatidylglycerol (PG). The approach features a two-step synthesis of (R)-tuberculostearic acid, involving an (S)-citronellyl bromide linchpin, and the phosphoramidite-assisted assembly of the full PG structure. Collision-induced dissociation mass spectrometry of two chemically-synthesized PG acyl regioisomers

  我们报告总合成的（R）-结核硬脂酸含结核分枝杆菌磷脂酰甘油（PG）。该方法具有（R）-结核硬脂酸的两步合成方法，其中涉及（S）-香茅基溴化苄基销，以及完整PG结构的亚磷酰胺辅助组装。两种化学合成的PG酰基区域异构体的碰撞诱导解离质谱揭示了诊断产物离子，该离子由羧酸在二级（sn-2）位置的优先丢失而形成。
• SYNTHETIC ANALOGUES OF PHOSPHATIDYL-MYO-INOSITOL MANNOSIDES WITH AN INHIBITORY ACTIVITY OF THE INFLAMMATORY RESPONSE
  申请人：Quesniaux Fyffel Valérie

  公开号：US20110224162A1

  公开（公告）日：2011-09-15

  The present invention relates to novel synthetic analogues of phosphatidyl-myo-inositol mannosides (hereinafter referred to as PIMs) of general formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, to the method for preparing same and to the use thereof in the prevention or treatment of a disease associated with the overexpression of cytokines or of chemokines, in particular of TNF and/or of IL-12. The invention also relates to a pharmaceutical composition comprising at least one synthetic derivative of PIM.

  本发明涉及磷脂酰肌醇甘露聚糖的新型合成类似物（以下简称为PIMs），其一般公式为（I）或其药学上可接受的盐，以及其制备方法和在预防或治疗与细胞因子或趋化因子过表达相关的疾病中的应用，特别是TNF和/或IL-12。该发明还涉及包含至少一种PIM的合成衍生物的药物组合物。
• Synthesis of diacylglycerol analogs of phosphatidylinositol 3,4,5-trisphosphate
  作者：Ryuichi Shirai、Koji Morita、Asuka Nishikawa、Noriyuki Nakatsu、Yasuhisa Fukui、Naoko Morisaki、Yuichi Hashimoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02151-0

  日期：1998.12

  Phosphatidylinositol 3,4,5-trisphosphate analogs with saturated diacylglycerol substructure have been designed, focusing on their feactivity with PIP3 5-phosphatase. Dephosphorylation of native PIP3 was competitively inhibited in the presence of synthetic PIP3C2 and PIP3C4, respectively.

  已经设计了具有饱和二酰基甘油亚结构的磷脂酰肌醇3,4,5-三磷酸类似物，着眼于它们与PIP3 5-磷酸酶的活性。在合成PIP3 C2和PIP3 C4的存在下，天然PIP3的去磷酸化受到竞争性抑制。