(2S,3R)-2,3-dimethyl-2-(4-methyl-2-pentanyl) oxetane | 494764-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (2S,3R)-2,3-dimethyl-2-(4-methyl-2-pentanyl) oxetane
• 英文别名: (2S,3R)-2,3-dimethyl-2-(4-methylpentyl)oxetane
• CAS: 494764-89-5
• 化学式: C₁₁H₂₂O
• 分子量: 170.295
• InChiKey: MGXFIYMQXNFNKV-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2,3-dimethyl-2-(4-methyl-2-pentanyl) oxetane 在 双氧水 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以37%的产率得到(2R)-3-hydroperoxy-2,3,7-trimethyl-6-octan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  与H（2）O（2）和烷基氢过氧化物的取代的氧杂环丁烷的开放：立体选择性的方法对3-过氧醇和1,2,4-trioxepanes。

  摘要：

  [反应：见正文]由过氧化氢路易斯酸催化的氧杂环丁烷的开环选择性进行，并具有良好至中等的立体选择性，以提供对映异构体富集的3-氢过氧链烷醇。使用烷基氢过氧化物的相应开口提供了3-过氧链烷醇。氢过氧链烷醇很容易转化为对映异构体富集的1,2,4-三氧杂环丁烷，是抗疟疾的基础。

  DOI：

  10.1021/ol0265259
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-2,3,7-trimethyloctan-1,3-diol 在 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70%的产率得到(2S,3R)-2,3-dimethyl-2-(4-methyl-2-pentanyl) oxetane
  参考文献：
  名称：

  与H（2）O（2）和烷基氢过氧化物的取代的氧杂环丁烷的开放：立体选择性的方法对3-过氧醇和1,2,4-trioxepanes。

  摘要：

  [反应：见正文]由过氧化氢路易斯酸催化的氧杂环丁烷的开环选择性进行，并具有良好至中等的立体选择性，以提供对映异构体富集的3-氢过氧链烷醇。使用烷基氢过氧化物的相应开口提供了3-过氧链烷醇。氢过氧链烷醇很容易转化为对映异构体富集的1,2,4-三氧杂环丁烷，是抗疟疾的基础。

  DOI：

  10.1021/ol0265259