3-formyl-7-methyl-2-phenylquinoline | 80231-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-formyl-7-methyl-2-phenylquinoline
• 英文别名: 7-methyl-2-phenylquinoline-3-carbaldehyde；7-methyl-2-phenylquinoline-3-carboxaldehyde
• CAS: 80231-48-7
• 化学式: C₁₇H₁₃NO
• 分子量: 247.296
• InChiKey: XZLPVLIPLYBVGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-formyl-7-methyl-2-phenylquinoline 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以83%的产率得到7-methyl-indeno[1,2-b]quinolin-11-one
  参考文献：
  名称：

  通过自由基交叉脱氢偶联，由金属制成的 TBHP促进的芳烃分子内羰基化反应：茚并喹啉酮，4-氮杂芴酮和芴酮的合成†

  摘要：

  通过sp 2 C–H键官能化策略开发了无金属，TBHP促进的经济路线，用于合成茚并喹啉酮，4-氮杂芴酮和芴酮。反应在温和的条件下提供了优异的产物收率。我们已经成功地以优异的产率成功合成了11 H-茚并[1,2- b ]喹啉-11-one。

  DOI：

  10.1039/c6ob00998k
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-7-甲基-3-喹啉甲醛 在 盐酸 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 64.5h， 生成 3-formyl-7-methyl-2-phenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  一种多用途的喹啉和相关稠合吡啶的新合成方法。第9部分。2-氯喹啉-3-甲醛的合成应用

  摘要：

  标题化合物的2-氯基已被H，I，OH，SR，Li，CO 2 H，CHO，Ph，哌啶和N 3取代（得到四唑）。醛基也已转化为肟，和丙烯酸衍生物。由这些及相关衍生物制得了各种稠合喹啉，包括噻吩基，哒嗪基，对苯二酚，吡喃基，噻喃基和呋喃喹啉。

  DOI：

  10.1039/p19810002509

文献信息

• QUINOXALINE AND QUINOLINE DERIVATIVES AS KINASE INHIBITORS
  申请人：Allen Daniel Rees

  公开号：US20110105508A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  A series of heteroaryl-substituted quinoxaline and quinoline derivatives, being selective inhibitors of PI3 kinase enzymes, are accordingly of benefit in medicine, for example in the treatment of inflammatory, autoimmune, cardiovascular, neurodegenerative, metabolic, oncological, nociceptive or ophthalmic conditions.

  一系列杂环芳基取代的喹喔啉和喹啉衍生物，是选择性PI3激酶酶的抑制剂，在医学上具有益处，例如在治疗炎症性、自身免疫、心血管、神经退行性、代谢性、肿瘤、痛觉或眼科疾病方面。
• US8399483B2
  申请人：——

  公开号：US8399483B2

  公开（公告）日：2013-03-19
• [EN] QUINOXALINE AND QUINOLINE DERIVATIVES AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINOXALINE ET DE QUINOLÉINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：UCB PHARMA SA

  公开号：WO2009081105A2

  公开（公告）日：2009-07-02

  A series of heteroaryl-substituted quinoxaline and quinoline derivatives, being selective inhibitors of PI3 kinase enzymes, are accordingly of benefit in medicine, for example in the treatment of inflammatory, autoimmune, cardiovascular, neurodegenerative, metabolic, oncological, nociceptive or ophthalmic conditions.
• Metal free TBHP-promoted intramolecular carbonylation of arenes via radical cross-dehydrogenative coupling: synthesis of indenoquinolinones, 4-azafluorenones and fluorenones
  作者：Kalpana Mishra、Ashok Kumar Pandey、Jay Bahadur Singh、Radhey M. Singh

  DOI：10.1039/c6ob00998k

  日期：——

  A metal-free, TBHP-promoted economical route is developed via the sp2 C–H bond functionalization strategy for the synthesis of indenoquinolinones, 4-azafluorenones and fluorenones. Reactions provided excellent yield of the products under mild conditions. We have successfully synthesized 11H-indeno[1,2-b]quinolin-11-one, an antibacterial agent, in excellent yields.

  通过sp 2 C–H键官能化策略开发了无金属，TBHP促进的经济路线，用于合成茚并喹啉酮，4-氮杂芴酮和芴酮。反应在温和的条件下提供了优异的产物收率。我们已经成功地以优异的产率成功合成了11 H-茚并[1,2- b ]喹啉-11-one。
• A versatile new synthesis of quinolines and related fused pyridines. Part 9. Synthetic application of the 2-chloroquinoline-3-carbaldehydes
  作者：Otto Meth-Cohn、Bramha Narine、Brian Tarnowski、Roy Hayes、Amitis Keyzad、Salah Rhouati、Andrew Robinson

  DOI：10.1039/p19810002509

  日期：——

  SR, Li, CO2H, CHO, Ph, piperidine, and N3(giving a tetrazole). The aldehyde group has also been converted into oxime, hydrazone, and acrylic acid derivatives. From these and related derivatives a variety of fused quinolines have been made including thieno-, pyridazino-, tropono-, pyrano-, thiopyrano-, and furo-quinolines.

  标题化合物的2-氯基已被H，I，OH，SR，Li，CO 2 H，CHO，Ph，哌啶和N 3取代（得到四唑）。醛基也已转化为肟，和丙烯酸衍生物。由这些及相关衍生物制得了各种稠合喹啉，包括噻吩基，哒嗪基，对苯二酚，吡喃基，噻喃基和呋喃喹啉。