N-benzyl-2,5-dimethyl-3,4-diacetylpyrrole | 214221-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-benzyl-2,5-dimethyl-3,4-diacetylpyrrole
• 英文别名: N-benzyl-3,4-diacetyl-2,5-dimethylpyrrole；1,1'-(1-benzyl-2,5-dimethyl-1H-pyrrole-3,4-diyl)diethanone；1-(4-acetyl-1-benzyl-2,5-dimethylpyrrol-3-yl)ethanone
• CAS: 214221-35-9
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₂
• mdl: MFCD00980121
• 分子量: 269.343
• InChiKey: JUSSHHHTPQFACP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.294
• 拓扑面积：
  39.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  原甲酸三乙酯 、 N-benzyl-2,5-dimethyl-3,4-diacetylpyrrole 在 高氯酸 作用下， 反应 0.08h， 以67.8%的产率得到4,8-diethoxy-1,3-dimethyl-2-benzyl-cyclohepta[c]pyrrolium perchlorate
  参考文献：
  名称：

  3,4-二乙酰己烷-2,5-二酮——通过环缩合反应合成取代的芴杂类似物的有效合成子

  摘要：

  已经开发了用于合成 4,8-二烷氧基-6-芳基-1,3-二甲基环庚 [c] 呋喃高氯酸盐的一锅法。该方法基于 3,4-二乙酰己烷-2,5-二酮与芳香醛和原甲酸三烷基酯在 16% 高氯酸乙酸酐溶液作用下的环缩合反应。在类似的条件下，用硫化氢制备了环庚[c]噻吩高氯酸盐，而环庚[c]吡咯高氯酸盐用芳胺、乙酸铵或脂肪胺乙酸盐制备。首次获得了 azulene 的杂类似物 4,8-diethoxy-1,3-二甲基-2-azaazulene。氮杂-和噻唑鎓盐的水解产生相应的环庚[c]吡咯-4-酮和环庚[c]噻吩-4-酮。

  DOI：

  10.1007/bf02495609
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-(benzylamino)-3-penten-2-one 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以42%的产率得到N-benzyl-2,5-dimethyl-3,4-diacetylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  Zhang; Chen, Journal of Chemical Research - Part S, 2001, # 4, p. 150 - 152

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Polysubstituted Pyrroles via PhI(OAc)2-Mediated Oxidative Coupling of Enamine Esters and Ketones
  作者：Wei Yu、Jun-Yan Wang、Su-Ping Liu

  DOI：10.1055/s-0029-1217743

  日期：2009.9

  Enamine esters or ketones could undergo homocoupling by the action of (diacetoxyiodo)benzene in the presence of BF 3 -OEt 2 , giving rise to pyrrole products. This reaction could be used to synthesize symmetric polysubstituted pyrroles. Some asymmetric polysubstituted pyrroles could also be prepared using this protocol.

  在BF 3 -OEt 2 存在下，烯胺酯或酮可以通过（二乙酰氧基碘）苯的作用进行均偶联，产生吡咯产物。该反应可用于合成对称的多取代吡咯。一些不对称多取代吡咯也可以使用该协议制备。
• Synthesis of Functionalized Pyrroles by Reaction of 3,4‐Diacetylhexane‐2,5‐dione with Primary Amines in Water
  作者：Issa Yavari、Maryam Sabbaghan

  DOI：10.1080/00397910701316144

  日期：2007.6.1
• EILENBERG, W.;SCHAEFER, H. J., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 44, 5023-5026
  作者：EILENBERG, W.、SCHAEFER, H. J.

  DOI：——

  日期：——