2-Cyan-2,3-epoxy-3-phenylpropionsaeure-methylester | 90179-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: 2-Cyan-2,3-epoxy-3-phenylpropionsaeure-methylester
• 英文别名: (erythro-threo)-methyl-2-cyano-3-fluoro-2-hydroxy-3-phenylpropanoate；methyl 2-cyano-3-phenyloxirane-2-carboxylate；2-cyano-3-phenyl-oxiranecarboxylic acid methyl ester
• CAS: 90179-18-3
• 化学式: C₁₁H₉NO₃
• 分子量: 203.197
• InChiKey: CTDZXHJTBYJEGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Cyan-2,3-epoxy-3-phenylpropionsaeure-methylester 在 吡啶 、 氢氟酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 以60%的产率得到(erythro-threo)-methyl-2-cyano-3-fluoro-2-hydroxy-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α-Cyano-β-fluoro-α-hydroxyesters

  摘要：

  The ring opening fluorination of glycidic gem-cyanoesters was achieved by action of pyridine polyhydrofluoride at 25-degrees-C in dichloromethane. The regioselective nucleophilic substitution reaction allows the synthesis of a new class of fluorohydrins with OH, CN and CO2R on the same carbon atom.

  DOI：

  10.1080/00397919308011124
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基-3-苯丙烯酸甲酯 在 sodium hypochlorite 、 硫酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-Cyan-2,3-epoxy-3-phenylpropionsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  焦磷酸镍 (Ni2P2O7) 催化合成 1,4-苯二氮杂卓-5-酮衍生物的新策略

  摘要：

  本研究旨在开发一种简单、绿色、有效的催化方法来合成具有显着生物活性的1,4-苯二氮卓-5-酮衍生物。该方法涉及邻氨基苯甲酰胺与氰基酯环氧化物在无溶剂条件下反应，使用Ni 2 P 2 O 7作为新型多相催化剂。该载体首次被引入并用作有机化学中的新型非均相催化剂，它是通过共沉淀法制备的，涉及用硝酸镍（Ni(NO 3 ) 2）对重过磷酸钙（TSP）进行改性。 Ni 2 P 2 O 7的表征通过各种光谱技术实现，例如X射线衍射（DRX）、红外光谱（FT-IR）、brunauer-emmett-teller（BET）、X射线光电子能谱（XPS） 、Hg 孔隙率测定法和扫描电子显微镜 (SEM) 结合 (EDAX)。通过优化反应条件，包括溶剂和催化剂用量，我们利用这种创新的合成方法，在相当短的反应时间和绿色反应条件下，1,4-苯二氮卓-5-酮衍生物的收率高达 95%这比以前的方法有了显着的改进。此外，

  DOI：

  10.1007/s10562-024-04684-0

文献信息

• Chemoenzymatic Synthesis of α-­Cyano Epoxides by a Tandem-­Knoevenagel-Epoxidation Reaction
  作者：Fengjuan Yang、Xiaowen Zhang、Fengxi Li、Zhi Wang、Lei Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201501501

  日期：2016.3

  The lipase‐mediated efficient synthesis of α‐cyano epoxides through a tandem‐Knoevenagel–epoxidation reaction is described for the first time. Besides providing a green, mild, and convenient method for the synthesis of α‐cyano epoxides, this work also extends the applicability of lipase in organic synthesis.

  首次描述了通过串联-Knoevenagel-环氧化反应的脂肪酶介导的α-氰基环氧化物的有效合成。除了提供一种绿色，温和且方便的合成α-氰基环氧化物的方法外，这项工作还扩展了脂肪酶在有机合成中的适用性。
• Tunable<i>Cinchona</i>-Based Thioureas-Catalysed Asymmetric Epoxidation to Synthetically Important Glycidic Ester Derivatives
  作者：Sara Meninno、Luca Zullo、Jacob Overgaard、Alessandra Lattanzi

  DOI：10.1002/adsc.201700146

  日期：2017.3.20

  A novel class of synthetically important glycidic esters has been obtained via an asymmetric epoxidation of trans‐α‐cyano‐α,β‐unsaturated esters catalysed by a multifunctional Cinchona alkaloid‐derived thiourea/tert‐butyl hydroperoxide (TBHP) system. The glycidic esters, isolated in excellent yield with complete trans‐diastereocontrol and high enantioselectivity, proved to be versatile building blocks

  已经获得了一种新的类合成重要的缩水甘油酯的通过的不对称环氧化反式-α氰基α，通过多官能催化β -不饱和酯金鸡纳生物碱类硫脲/叔丁基过氧化氢（TBHP）系统。缩水甘油酯以极高的收率分离，具有完全的反式-非对映异构控制和高对映选择性，被证明是通向具有四级立体中心的具有挑战性的小目标的通用构建基块。
• Synthèse d'une nouvelle série de 1,4-benzodiazépine-5-ones à partir des epoxydes cyanoesters
  作者：Fatima Ammadi、Saïd Boukhris、Abdelaziz Souizi、Gérard Coudert

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01456-2

  日期：1999.9

  The reaction of anthranilamide 2 with cyanoesters epoxides 1 gives the new class of the 1,4-benzodiazepin-5-ones in good yields (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A New Method of Synthesis of 2-Alkoxycarbonyl 3-aryg-3,4-dihydro Quinoxalines and 2-Alkoxycarbonyl3-aryl Quinoxalines
  作者：Gaz Abderrazak、Souizi Abdelaziz、Coudert Gérard

  DOI：10.1080/00397919908085976

  日期：1999.10

  Cyanoesters epoxides 1, when treated with o-phenylenediamine in presence or absence of hydrogen chloride, at reflux of acetonitrile, give the 2-alkoxycarbonyl-3-aryl-3,4-dihydro quinoxalines and 2-alkoxy carbonyl-3-aryl quinoxalines in good yields.
• Ouladyakhlef, Abdesalam; Boukhris, Said; Souizi, Abdelaziz, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1997, vol. 134, # 1, p. 111 - 114
  作者：Ouladyakhlef, Abdesalam、Boukhris, Said、Souizi, Abdelaziz、Robert, Albert

  DOI：——

  日期：——