3-methyl-8-dodecylamino-10-dodecyl-5-deazaflavin | 93832-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-8-dodecylamino-10-dodecyl-5-deazaflavin
• 英文别名: 10-dodecyl-8-(dodecylamino)-3-methylpyrimido[4,5-b]quinoline-2,4-dione
• CAS: 93832-87-2
• 化学式: C₃₆H₅₈N₄O₂
• 分子量: 578.882
• InChiKey: WBFQNRIDHOZQBY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  257 °C
• 沸点：
  673.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.45
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  68.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-8-dodecylamino-10-dodecyl-5-deazaflavin 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 10.25h， 生成 12,14-Didodecyl-3,9-dimethyl-1,5-dihydro-1,3,9,11,12,14-hexa-azapentacene-2,4,8,10(3H,9H,12H,14H)-tetraone
  参考文献：
  名称：

  1,3,9,11,12,14-六氮杂氮杂并戊-2,4,8,10（3 H，9 H，12 H，14 H）-四酮（双5-脱氮黄素）具有氧化还原潜力

  摘要：

  8-（取代的氨基）1,5-二氢-5-脱氮黄素（3）与6-氯-5-甲酰尿嘧啶（4）的缩合得到1,5-二氢加倍的5-脱氮黄素（5）和8-（ 5-甲酰基尿嘧啶-6-基）氨基-1,5-二氢-5-脱氮黄素（6）。用偶氮二羧酸二乙酯对化合物（5）进行脱氢或用Vilsmeier试剂对化合物（6）进行脱水环化，得到相应的1,3,9,11,12,14-六氮杂并五苯-2,4,8,10（3 H，9 H，12 H，14 H）-四酮（5-脱氮黄素的倍数）（8）。后者表现出强烈的向环戊醇的自动循环氧化作用，在氧气气氛下的日光下，生成环戊酮。

  DOI：

  10.1039/p19880001809
• 作为产物：
  描述：

  十二烷基伯胺 、 8-chloro-10-dodecyl-3-methylpyrimido[4,5-b]quinoline-2,4-dione 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以78%的产率得到3-methyl-8-dodecylamino-10-dodecyl-5-deazaflavin
  参考文献：
  名称：

  1,3,9,1l，12,14-六氮杂戊并烯-2,4,8,10（1 H，3 H，9 H，11 H）-四酮（双头5-脱氮黄素）具有氧化还原潜力

  摘要：

  将8-（取代的氨基）-1,5-二氢-5-脱氮黄素与6-氯-5-甲酰嘧啶缩合，然后与偶氮二羧酸二乙酯脱氢，得到相应的1,3,9,1l，12,14-六氮杂戊烯-2,4,8,10（1 H，3 H，9 H，11 H）-四酮，具有很强的氧化还原能力。

  DOI：

  10.1039/c39840000872

文献信息

• Autorecycling oxidation of alcohol catalyzed by 1,3,7,9,11,12,14-heptazapentacene-2,4,8,10 (14,3,9,12)-tetraones (mixed flavins)
  作者：Fumio Yoneda、Masakazu Koga、Toshiro Ibuka

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91279-1

  日期：1984.1

  1,3,7,9,11,12,14-Heptazapentacene-2,4,8,10 (14,3,9,12)-tetraones (mixed flavins) were prepared by the cyclization of 1,5-dihydro-8-[N-alkyl-N-(5-nitrouracil-6-yl)-amino-5-deazaflavins with Vilsmeier reagent. The mixed flavins oxidized alcohol under neutral condition in sunlight and a remarkable autorecycling was observed.

  1,3,7,9,11,12,14-Heptazapentacene -2,4,8,10-（14 ，3 ，9 ，12 ）-tetraones（混合黄素）通过1,5-二氢-的环化来制备带有Vilsmeier试剂的8- [N-烷基-N-（5-硝基尿嘧啶-6-基）-氨基-5-脱氮黄素。混合的黄素在阳光下在中性条件下会氧化醇，并观察到显着的自动回收。
• Synthesis of 1,3,7,9,11,12,14-heptazapentacene-2,4,8,10-(14<i>H</i>,3<i>H</i>,9<i>H</i>,12<i>H</i>)-<i>tetraones</i>(mixed flavins) with oxidizing ability
  作者：Fumio Yoneda、Masakazu Koga

  DOI：10.1002/jhet.5570250236

  日期：1988.3

  1,3,7,9,11,12,14-Heptazapentacene-2,4,8,10(14H,3H,9 H,12H)-tetraones (mixed flavins) were synthesized by the cyclization of 1,5-dihydro-8-[N-alkyl-N-(5-nitrouracil-6-yl)]-amino-5- deazaflavins with the Vilsmeier reagent. The mixed flavins oxidized alcohol under neutral conditions in sunlight.

  1,3,7,9,11,12,14-庚七戊二烯-2,4,8,10（14 H，3 H，9 H，12 H）-四酮（混合黄素）是通过1的环化反应合成的用维尔斯迈尔试剂的5-二氢-8- [ N-烷基-N-（5-硝基尿嘧啶-6-基）]-氨基-5-脱氮黄素。混合的黄素在阳光下于中性条件下会氧化酒精。
• YONEDA, FUMIO;KOGA, MASAKAZU, J. HETEROCYCL. CHEM., 25,(1988) N 2, 549-553
  作者：YONEDA, FUMIO、KOGA, MASAKAZU

  DOI：——

  日期：——
• YONEDA, FUMIO;KOGA, MASAKAZU, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1988) N 7, C. 1809-1812
  作者：YONEDA, FUMIO、KOGA, MASAKAZU

  DOI：——

  日期：——