3-(4-fluorophenyl)-N,N-dimethylprop-2-yn-1-amine | 860003-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-fluorophenyl)-N,N-dimethylprop-2-yn-1-amine
• CAS: 860003-19-6
• 化学式: C₁₁H₁₂FN
• 分子量: 177.221
• InChiKey: XPQQIUHJCVROPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  228.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基三甲氧基硅烷 、 3-(4-fluorophenyl)-N,N-dimethylprop-2-yn-1-amine 在 四(三苯基膦)钯 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 丙炔酸甲酯 、 三环己基膦 作用下， 以 戊醇 为溶剂， 以55 %的产率得到1-fluoro-4-(3-phenylprop-1-yn-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  一种芳基硅烷和丙炔胺的新型丙酸盐脱氨 Hiyama 偶联

  摘要：

  从炔丙基亲电试剂区域选择性构建炔丙衍生物的通用方法的开发仍然是合成化学中一个艰巨的挑战。在新开发的丙酸盐启用 C-N 活化的支持下，我们揭示了在微波照射下丙炔胺与芳基硅烷的高效钯催化脱酰胺 Hiyama 偶联。利用炔丙胺作为炔丙基亲电试剂，其中 C-N 键被原位形成的炔丙基铵盐激活，以良好到极好的产量生产各种炔丙基衍生物。该方案的显着特点包括容易获得或容易获得的原料、广泛的底物范围、单步制备和高区域选择性。

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2024.114553
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙炔 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 在 copper acetylacetonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以68%的产率得到3-(4-fluorophenyl)-N,N-dimethylprop-2-yn-1-amine
  参考文献：
  名称：

  炔烃和叔胺N-氧化物铜催化氧化偶联合成炔丙胺

  摘要：

  描述了一种合成N，N-二甲基炔丙基胺的有效方法。在没有外部氧化剂的情况下，该合成利用了Cu（II）催化的三甲胺N-氧化物与炔烃的氧化炔基化反应。芳族和脂族炔均用于以中等至优异的产率获得相应的产物。反应条件容许酯，羟基和醛基。

  DOI：

  10.1021/jo201059h

文献信息

• A highly efficient metal-free hydrocarbonylation of alkynes with propargylamines and water
  作者：Yujuan Xie、Liliang Huang、Yayu Qi、Junduo Hu、Liangliang Song、Huangdi Feng

  DOI：10.1039/d1gc04487g

  日期：——

  multicomponent reaction that generates functionalized 1,4-dicarbonyl motifs via formal hydrocarbonylation of activated alkynes with propargylamines and water under metal-free conditions. This novel synthesis method utilizes propargylamines and water as carbonyl and proton precursors in which propargylamines are activated in situ by alkynes for α-C(sp3)–H activation and C–N bond cleavage. This method

  炔烃或烯烃的金属催化烃基官能化已得到充分证实。相比之下，无金属策略几乎没有先例。我们在此报告了一种多组分反应，该反应在无金属条件下通过活化炔烃与炔丙基胺和水的形式烃基化生成功能化的 1,4-二羰基基序。这种新的合成方法利用炔丙基胺和水作为羰基和质子前体，其中炔丙基胺被炔烃原位活化生成α-C(sp 3)–H 活化和 C–N 键断裂。该方法条件简单温和，效率高，官能团耐受性好。同时，它代表了将 C-N 键活化与不饱和烃的烃基化合并的一般策略。
• Oxidant-dependent Cu-catalyzed alkynylation and aminomethylation: C–H versus C–C cleavage in TMEDA
  作者：Qi Shen、Lei Zhang、Yu-Ren Zhou、Jian-Xin Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.09.118

  日期：2013.12

  Oxidant-dependent Cu-catalyzed alkynylation and aminomethylation reactions have been achieved under facile and mild conditions. TMEDA coupled with various terminal alkynes via C-H bond cleavage in good yields using atmospheric oxygen as an oxidant. Switching from air to TBHP afforded aminomethylation products of terminal alkynes through C-C bond cleavage of TMEDA. The protocol provided a novel strategy to prepare bi/tridentate N-ligand. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• RECEPTOR INHIBITOR, PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING SAME, AND USE THEREOF
  申请人：BEIJING TIDE PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20210054007A1

  公开（公告）日：2021-02-25

  The present invention discloses a receptor inhibitor of formula (I), a pharmaceutical composition comprising the same and the use thereof.