6-((3-(((3-fluorophenethyl)amino)methyl)phenoxy)methyl)-4-methylpyridin-2-amine | 1450659-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-((3-(((3-fluorophenethyl)amino)methyl)phenoxy)methyl)-4-methylpyridin-2-amine
• 英文别名: 6-{[3-({[2-(3-Fluorophenyl)ethyl]amino}methyl)phenoxy]methyl}-4-Methylpyridin-2-Amine；6-[[3-[[2-(3-fluorophenyl)ethylamino]methyl]phenoxy]methyl]-4-methylpyridin-2-amine
• CAS: 1450659-53-6
• 化学式: C₂₂H₂₄FN₃O
• 分子量: 365.45
• InChiKey: DDZKIKXHCIUETL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4,6-二甲基吡啶 在 正丁基锂 、 1,1,2,2-四氟-1,2-二溴乙烷 、 盐酸羟胺 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 6-((3-(((3-fluorophenethyl)amino)methyl)phenoxy)methyl)-4-methylpyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  寻找具有更简单结构的神经元一氧化氮合酶的有效和选择性抑制剂

  摘要：

  在某些神经退行性疾病中，神经元一氧化氮合酶 (nNOS) 会产生破坏性水平的一氧化氮 (NO)。因此，重要的是开发对 nNOS 有选择性的抑制剂，这些抑制剂不会干扰其他 NOS 亚型，尤其是内皮 NOS (eNOS)，这对心血管系统的正常运作至关重要。虽然我们已经成功开发了有效的异构体选择性抑制剂，例如先导化合物1和2，合成的难易性和生物利用度一直存在问题。在这里，我们描述了一系列新的化合物，包括 NOS 抑制剂复合物的晶体结构，与先导化合物相比，它们具有易于合成和良好生物特性的优点。这些结果为进一步的构效关系 (SAR) 研究提供了基础，以指导同工酶选择性抑制剂的进一步改进。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.06.014

文献信息

• In search of potent and selective inhibitors of neuronal nitric oxide synthase with more simple structures
  作者：Qing Jing、Huiying Li、Jianguo Fang、Linda J. Roman、Pavel Martásek、Thomas L. Poulos、Richard B. Silverman

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.06.014

  日期：2013.9

  damaging levels of nitric oxide (NO) are produced by neuronal nitric oxide synthase (nNOS). It, therefore, is important to develop inhibitors selective for nNOS that do not interfere with other NOS isoforms, especially endothelial NOS (eNOS), which is critical for proper functioning of the cardiovascular system. While we have been successful in developing potent and isoform-selective inhibitors, such as lead

  在某些神经退行性疾病中，神经元一氧化氮合酶 (nNOS) 会产生破坏性水平的一氧化氮 (NO)。因此，重要的是开发对 nNOS 有选择性的抑制剂，这些抑制剂不会干扰其他 NOS 亚型，尤其是内皮 NOS (eNOS)，这对心血管系统的正常运作至关重要。虽然我们已经成功开发了有效的异构体选择性抑制剂，例如先导化合物1和2，合成的难易性和生物利用度一直存在问题。在这里，我们描述了一系列新的化合物，包括 NOS 抑制剂复合物的晶体结构，与先导化合物相比，它们具有易于合成和良好生物特性的优点。这些结果为进一步的构效关系 (SAR) 研究提供了基础，以指导同工酶选择性抑制剂的进一步改进。
• Mammalian and Bacterial Nitric Oxide Synthase Inhibitors
  申请人：Northwestern University

  公开号：US20160122302A1

  公开（公告）日：2016-05-05

  Compounds and related methods for inhibition of mammalian and bacterial nitric oxide synthase.

  化合物及相关方法，用于抑制哺乳动物和细菌的一氧化氮合酶。
• 2-aminopyridine-based selective neuronal nitric oxide synthase inhibitors
  申请人：Northwestern University

  公开号：US10167260B2

  公开（公告）日：2019-01-01

  Aminopyridine compounds, as can be used in conjunction with methods for modulation of nitric oxide synthase activity.

  氨基吡啶化合物，可与调节一氧化氮合酶活性的方法结合使用。
• Mammalian and bacterial nitric oxide synthase inhibitors
  申请人：Northwestern University

  公开号：US10759791B2

  公开（公告）日：2020-09-01

  Disclosed are compounds that are shown to inhibit the biological activity of nitric oxide synthases (NOSs). Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising the compounds, and methods of using the compounds and pharmaceutical compositions for treating a subject in need thereof. Because the disclosed compounds are shown to inhibit the activity of nitric oxide synthases (NOSs), the disclosed compounds and pharmaceutical compositions may be utilized in methods for treating a subject having or at risk for developing a disease or disorder that is associated with NOS activity.

  所公开的化合物被证明可抑制一氧化氮合酶（NOSs）的生物活性。还公开了包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和药物组合物治疗有需要的受试者的方法。由于所公开的化合物被证明可抑制一氧化氮合酶（NOSs）的活性，因此所公开的化合物和药物组合物可用于治疗患有或有可能患有与 NOS 活性相关的疾病或紊乱的受试者的方法中。
• US2014/256016
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——