1-[(2R,4S,5R)-5-Methoxymethyl-4-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione | 183064-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-[(2R,4S,5R)-5-Methoxymethyl-4-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 183064-06-4
• 化学式: C₂₂H₃₄N₂O₈
• 分子量: 454.521
• InChiKey: SSBUCARXANAFLY-PEHLZVIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  110.24
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2R,4S,5R)-5-Methoxymethyl-4-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione 在 吡啶 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-4'-C-methoxymethylthymidine 3'-(2-cyanoethyl-N,N-diisopropylphosphoramidite)
  参考文献：
  名称：

  含4'- C-取代胸苷的寡脱氧核苷酸的合成与评价

  摘要：

  将4'- C-羟基甲基胸苷转化为4'- C-甲氧基甲基胸苷和4'- C-氨基甲基胸苷，通过亚磷酰胺化学将其掺入寡脱氧核苷酸中。修饰的寡核苷酸表现出优异的杂交性，并且对蛇毒磷酸二酯酶的稳定性显着提高。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01432-3
• 作为产物：
  描述：

  3’-O-(4,4’-二甲氧基三苯甲基)胸苷 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 1-[(2R,4S,5R)-5-Methoxymethyl-4-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  含4'- C-取代胸苷的寡脱氧核苷酸的合成与评价

  摘要：

  将4'- C-羟基甲基胸苷转化为4'- C-甲氧基甲基胸苷和4'- C-氨基甲基胸苷，通过亚磷酰胺化学将其掺入寡脱氧核苷酸中。修饰的寡核苷酸表现出优异的杂交性，并且对蛇毒磷酸二酯酶的稳定性显着提高。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01432-3