2-propyl-3-ethyl-8-chloroquinoline | 80609-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-propyl-3-ethyl-8-chloroquinoline
• 英文别名: 8-chloro-3-ethyl-2-propylquinoline；8-chloro-2-propyl-3-ethylquinoline
• CAS: 80609-95-6
• 化学式: C₁₄H₁₆ClN
• 分子量: 233.741
• InChiKey: WFPHLVMSAMAZFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯胺 、 1,2-丁二醇 在 四氯化碳 、 iron(III) chloride hexahydrate 作用下， 反应 8.0h， 以40%的产率得到2-propyl-3-ethyl-8-chloroquinoline
  参考文献：
  名称：

  铁化合物催化苯胺与1,2-二醇反应合成喹啉

  摘要：

  首次在含铁催化剂存在下通过苯胺与1,2-乙二醇，1,2-丙二醇和1,2-丁二醇的环缩合反应合成喹啉衍生物。

  DOI：

  10.1002/jhet.2425

文献信息

• The Transition Metal-catalyzed<i>N</i>-Alkylation and<i>N</i>-Heterocyclization. A Reductive Transformation of Nitroarenes into (Dialkylamino)arenes and 2,3-Dialkyl-substituted Quinolines Using Aliphatic Aldehydes under Carbon Monoxide
  作者：Yoshihisa Watanabe、Naoki Suzuki、Yasushi Tsuji、Sang Chul Shim、Take-aki Mitsudo

  DOI：10.1246/bcsj.55.1116

  日期：1982.4

  The catalytic N-alkylation and N-heterocyclization of nitroarenes occur at 180 °C under a carbon monoxide pressure of 70 atm and in the presence of aldehyde and such transitionmetal complexes as rh...

  硝基芳烃的催化 N-烷基化和 N-杂环化在 180°C 和 70 个大气压的一氧化碳压力下，在醛和诸如铑等过渡金属配合物的存在下发生。
• Synthesis of substituted quinolines by the reaction of anilines with alcohols and CCl4 in the presence of Fe-containing catalysts
  作者：R. I. Khusnutdinov、A. R. Bayguzina、R. I. Aminov

  DOI：10.1007/s11172-013-0019-z

  日期：2013.1

  Substituted quinolines were synthesized by the reaction of aniline derivatives with aliphatic alcohols and CCl4 upon the action of the FeCl3·6H2O catalyst.

  在FeCl3·6H2O催化剂的作用下，苯胺衍生物与脂肪醇和四氯化碳反应合成了取代喹啉。
• The Rhodium Complex-catalyzed Synthesis of Quinolines from Aminoarenes and Aliphatic Aldehydes
  作者：Yoshihisa Watanabe、Sang Chul Shim、Take-aki Mitsudo

  DOI：10.1246/bcsj.54.3460

  日期：1981.11

  A variety of aminoarenes react with aliphatic aldehydes in the presence of a catalytic amount of a rhodium complex and an excess amount of the corresponding nitroarenes at 180 °C to give 2-alkyl- and 2,3-dialkyl-substituted quinolines in excellent yields. Among the rhodium complexes examined, [Rh(norbornadiene)Cl]2 exhibits the highest activity as a catalyst. Thus, 2-methyl-, 2-ethyl-3-methyl-, 2-propyl-3-ethyl-

  在催化量的铑配合物和过量相应硝基芳烃的存在下，多种氨基芳烃在 180 °C 下与脂肪醛反应，以极好的收率得到 2-烷基和 2,3-二烷基取代的喹啉。在所检测的铑配合物中，[Rh(降冰片二烯)Cl]2 作为催化剂表现出最高的活性。因此，2-甲基-、2-乙基-3-甲基-、2-丙基-3-乙基-和2-丁基-3-丙基喹啉衍生物很容易从氨基芳烃和乙醛、丙醛、丁醛和戊醛中获得分别。