(R)-2-hydroxy-1-phenylethyl-3-O-benzyl-2-deoxy-L-glucoside | 179924-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-2-hydroxy-1-phenylethyl-3-O-benzyl-2-deoxy-L-glucoside
• 英文别名: C21H26O6；(2S,3R,4S,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethoxy]-4-phenylmethoxyoxan-3-ol
• CAS: 179924-48-2
• 化学式: C₂₁H₂₆O₆
• 分子量: 374.434
• InChiKey: WAXPDTYNYWMOQJ-UQVNRYHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-hydroxy-1-phenylethyl-3-O-benzyl-2-deoxy-L-glucoside 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 盐酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 (R)-1-苯基-1,2-乙二醇
  参考文献：
  名称：

  A New Synthetic Approach Toward (+)-Ambruticin Analogs: Preparation of a C10–C11cis-Isomer Fragment

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199911)1999:11<2885::aid-ejoc2885>3.0.co;2-j
• 作为产物：
  描述：

  乙烯氧基甲基-苯 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 dimethyl sulfide borane 、 双氧水 、 三乙胺 、 Eu(fod)3 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (R)-2-hydroxy-1-phenylethyl-3-O-benzyl-2-deoxy-L-glucoside
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物化学中的手性烯醇醚：从头合成受保护的L-2-脱氧己糖

  摘要：

  （3,4,6）三-和（3,4） -二-O-苄基-2-脱氧-L-葡萄糖8和12已经从头在涉及的asymmtric内heterocycloaddition会聚七步序列合成新的杂二烯，甲基（E）-苄氧基亚甲基丙酮酸2b与O-乙烯基扁桃酸酯（R）-（-）- 3。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00769-1

文献信息

• A New Synthetic Approach Toward (+)-Ambruticin Analogs: Preparation of a C10–C11cis-Isomer Fragment
  作者：Véronique Michelet、Kouacou Adiey、Bruno Bulic、Jean-Pierre Genêt、Gilles Dujardin、Sandrine Rossignol、Eric Brown、Loïc Toupet

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199911)1999:11<2885::aid-ejoc2885>3.0.co;2-j

  日期：1999.11
• Chiral enol ethers in carbohydrate chemistry: De novo synthesis of protected L-2-deoxy hexoses
  作者：Gilles Dujardin、Sandrine Rossignol、Eric Brown

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00769-1

  日期：1996.6

  (3,4,6)Tri- and (3,4,)-di-O-benzyl-2-deoxy-L-glucose 8 and 12 have been de novo synthesized in a convergent seven-step sequence involving asymmtric endo heterocycloaddition of the new heterodiene, methyl (E)-benzyloxylmethylene pyruvate 2b with the O-vinyl mandelic ester (R)-(−)-3.

  （3,4,6）三-和（3,4） -二-O-苄基-2-脱氧-L-葡萄糖8和12已经从头在涉及的asymmtric内heterocycloaddition会聚七步序列合成新的杂二烯，甲基（E）-苄氧基亚甲基丙酮酸2b与O-乙烯基扁桃酸酯（R）-（-）- 3。