tert-butyl 3-formyl-5-methoxy-2-methyl-1H-indole-1-carboxylate | 1333429-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-formyl-5-methoxy-2-methyl-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 3-formyl-5-methoxy-2-methylindole-1-carboxylate
• CAS: 1333429-74-5
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₄
• 分子量: 289.331
• InChiKey: OXCMNHADCKIMJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-formyl-5-methoxy-2-methyl-1H-indole-1-carboxylate 在 氯[2-(二叔丁基磷)二苯基]金 、 magnesium sulfate 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 5-methoxy-2-methyl-2'-methylene-1',2'-dihydro-9'H-spiro[indole-3,3'-pyrrolo[2,1-b]quinazolin]-9'-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of spiroindolenine-3,3′-pyrrolo[2,1-b]quinazolinones through gold(i)-catalyzed dearomative cyclization of N-alkynyl quinazolinone-tethered indoles

  摘要：

  报道了一种高效的金(i)催化的脱芳香环化反应，用于制备各种螺吡咯[2,1-b]喹唑酮的衍生物，该反应中使用了N-炔基喹唑酮-拴联C2-取代吲哚，产率良好至优秀。

  DOI：

  10.1039/d1ob02492b
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-2-甲基吲哚 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 tert-butyl 3-formyl-5-methoxy-2-methyl-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-羟基肉桂醛与二烯醛的对映选择性氨基催化双活化合成手性多环四氢咔唑

  摘要：

  已经开发了一种有效的氨基催化对映选择性双活化策略，它在级联过程中结合了几种不同的氨基催化模式，例如亚胺离子、乙烯基亚胺离子、三烯胺和二烯胺活化。通过使用这种策略，2-羟基肉桂醛分别通过 [4 + 2] 环加成和 oxa-Michael 反应引发的级联与各种二烯很好地配合，从而产生具有优异非对映选择性和对映选择性的手性多环四氢咔唑和色满衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02309

文献信息

• [EN] FUNCTIONALISED AND SUBSTITUTED INDOLES AS ANTI-CANCER AGENTS<br/>[FR] INDOLES FONCTIONNALISÉS ET SUBSTITUÉS UTILISÉS EN TANT QU'AGENTS ANTI-CANCÉREUX
  申请人：NOVOGEN LTD

  公开号：WO2015074124A1

  公开（公告）日：2015-05-28

  The present invention relates to anti-tropomyosin compounds, processes for their preparation, and methods for treating or preventing a proliferative disease, preferably cancer, using compounds of the invention.

  本发明涉及抗肌球蛋白化合物，其制备方法，以及利用本发明的化合物治疗或预防增殖性疾病，优选为癌症的方法。
• Exploiting the Distal Reactivity of Indolyl Methylenemalononitriles: An Asymmetric Organocatalyzed [4+2] Cycloaddition with Enals Enables the Assembly of Elusive Dihydrocarbazoles
  作者：Gloria Rassu、Claudio Curti、Vincenzo Zambrano、Luigi Pinna、Nicoletta Brindani、Giorgio Pelosi、Franca Zanardi

  DOI：10.1002/chem.201602793

  日期：2016.8.26

  generation of indolyl ortho‐quinodimethanes from 2‐methylindole‐based methylenemalononitriles by amine‐mediated remote C(sp3)−H deprotonation was developed. These intermediates were efficiently trapped by diverse enals to provide a rapid entry to 2,9‐dihydro‐1H‐carbazole‐3‐carboxyaldehyde structures through a formal asymmetric [4+2] eliminative cycloaddition governed by a α,α‐diphenylprolinol trimethylsilyl

  通过胺介导的远程C（sp 3）-H去质子化作用，从2-甲基吲哚基的亚甲基丙二腈原位生成吲哚基邻喹啉甲烷的空前技术得到了发展。这些中间体被各种烯类有效地捕获，可以通过由α，α-二苯基脯氨醇三甲基甲硅烷基醚控制的形式不对称[4 + 2]消除环加成反应，快速进入2,9-二氢-1 H-咔唑-3-羧醛结构催化剂。
• Asymmetric Catalysis of Diels–Alder Reactions with in Situ Generated Heterocyclic <i>ortho</i>-Quinodimethanes
  作者：Yankai Liu、Manuel Nappi、Elena Arceo、Silvia Vera、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1021/ja206517s

  日期：2011.9.28

  community. Here, we document the first asymmetric catalytic Diels-Alder reaction of in situ generated heterocyclic ortho-quinodimethanes (oQDMs), reactive diene species that have never before succumbed to a catalytic approach. Asymmetric aminocatalysis, that uses chiral amines as catalysts, is the enabling strategy to induce the transient generation of indole-, pyrrole- or furan-based oQDMs from simple

  Diels-Alder 反应可能是合成手性分子单步构建中最强大的技术。随着不对称催化变体的出现，这种基本的周环转化的合成能力大大增强，旨在进一步扩大其潜力的研究仍然令化学界兴奋和着迷。在这里，我们记录了原位生成的杂环邻位醌二甲烷 (oQDMs) 的第一个不对称催化 Diels-Alder 反应，这是一种以前从未屈服于催化方法的活性二烯物种。使用手性胺作为催化剂的不对称氨基催化是从简单的起始材料中瞬时产生吲哚、吡咯或呋喃基 oQDM 的有利策略，同时将与硝基烯烃和亚甲基吲哚酮的周环反应导向高度立体选择性的途径。该方法提供了直接获得多环杂芳族化合物的途径，这些化合物很难通过其他催化方法合成，并且应该为使用非传统断开连接的复杂手性分子开辟新的合成途径。
• N‐Heterocyclic Carbene Catalyzed Synthesis of Dihydroxybenzophenones from β‐Methylenals and Aurones
  作者：Kun‐Quan Chen、Zhi Luo、Zhong‐Hua Gao、Song Ye

  DOI：10.1002/chem.201806225

  日期：——

  N‐heterocyclic carbene catalyzed synthesis of 2,2′‐dihydroxybenzophenones from β‐methylenals and aurones was developed. The cleavage of the C−O bond by a retro‐Michael addition is the key step from the spirocyclic intermediate to final product.

  开发了由N-杂环卡宾催化的由β-亚甲基和金氧烷合成2,2'-二羟基二苯甲酮的方法。从螺环中间体到最终产物的关键步骤是通过逆迈克尔加成反应裂解C-O键。
• FUNCTIONALISED AND SUBSTITUTED INDOLES AS ANTI-CANCER AGENTS
  申请人：Novogen Limited

  公开号：US20170157135A1

  公开（公告）日：2017-06-08

  The present invention relates to anti-tropomyosin compounds, processes for their preparation, and methods for treating or preventing a proliferative disease, preferably cancer, using compounds of the invention.