1-(2,4-dimethyl-phenyl)-2-thiocyanato-ethanone | 6097-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2,4-dimethyl-phenyl)-2-thiocyanato-ethanone
• 英文别名: 1-(2,4-Dimethyl-phenyl)-2-thiocyanato-aethanon；2-(2,4-Dimethylphenyl)-2-oxoethyl thiocyanate；[2-(2,4-dimethylphenyl)-2-oxoethyl] thiocyanate
• CAS: 6097-20-7
• 化学式: C₁₁H₁₁NOS
• 分子量: 205.28
• InChiKey: KTPJTUOASXQEEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  66.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4-dimethyl-phenyl)-2-thiocyanato-ethanone 在 硫代乙酰胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以58%的产率得到4-(2,4-Dimethylphenyl)-2-[[4-(2,4-dimethylphenyl)-1,3-thiazol-2-yl]sulfanyl]-1,3-thiazole
  参考文献：
  名称：

  Krey; Dehne, Pharmazie, 1981, vol. 36, # 7, p. 518 - 519

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基苯乙酮 在 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 silver carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-(2,4-dimethyl-phenyl)-2-thiocyanato-ethanone
  参考文献：
  名称：

  使用烯醇乙酸酯电化学合成 α-硫氰化/甲氧基化酮

  摘要：

  我们开发了以电化学方式用烯醇乙酸酯合成α-取代酮化合物的方法。通过使用廉价的NH 4 SCN和MeOH作为自由基源，在温和的电解条件下合成了一系列有价值的α-硫氰酸酯/甲氧基酮，收率可接受，且具有多种官能团相容性。此外，放大实验和合成转化揭示了在有机合成中的潜在应用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01417

文献信息

• A correlative IR, MS, 1H, 13C and 15N NMR and theoretical study of 4-arylthiazol-2(3H)-onesElectronic supplementary information (ESI) available: NMR data, including graphs; Cartesian coordinates for 3a and 4. See http://www.rsc.org/suppdata/p2/b1/b106322g/
  作者：Kalevi Pihlaja、Vladimir Ovcharenko、Erkki Kolehmainen、Katri Laihia、Walter M. F. Fabian、Heinz Dehne、Alexander Perjéssy、Marion Kleist、Joachim Teller、Zora Šusteková

  DOI：10.1039/b106322g

  日期：2002.1.23

  Sixteen 4-arylthiazol-2(3H)-ones (3) were synthesised by cyclisation of α-thiocyanatoacetophenones (1) in acid solution. They appear to prefer greatly the oxo tautomeric forms. In CCl4 solution an equilibrium between the free CO bond and a “dimeric” hydrogen-bonded form exists in which the latter predominates. Several IR and NMR (1H, 13C and 15N) spectral properties are shown to correlate with Hammett σ-values and/or atomic Mulliken charges and bond orders, the latter being estimated by PM3 or AM1 semiempirical methods. The electron-impact mass spectra were also recorded and the fragmentation mechanisms interpreted in terms of the energetics of the ionic species. In addition, the geometric and electronic properties of 4-phenylthiazol-2(3H)-one (3a) and the related benzothiazol-2(3H)-one (4) based on ab initio HF/6-31 G* calculations are compared with each other.

  通过在酸性溶液中环化α-硫氰基苯乙酮（1），合成了16种4-芳基噻唑-2(3H)-酮（3）。它们似乎更倾向于氧代互变异构形式。在CCl4溶液中，自由羰基键与“二聚”氢键形式之间存在平衡，其中后者占优势。有几种红外和核磁共振（1H、13C和15N）光谱特性与HAMmett σ值和/或原子Mulliken电荷及键级相关联，后者通过PM3或AM1半经验方法估算。还记录了电子冲击质谱，并根据离子物种的能量学解释了裂解机制。此外，基于从头算HF/6-31G*计算，比较了4-苯基噻唑-2(3H)-酮（3a）及相关苯并噻唑-2(3H)-酮（4）的几何和电子性质。
• Rabcewicz-Zubkowski; Kaflinska, Roczniki Chemii, 1930, vol. 10, p. 555,561
  作者：Rabcewicz-Zubkowski、Kaflinska

  DOI：——

  日期：——
• Zimmermann, T.; Fischer, G. W.; Teller, J., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1990, vol. 332, # 5, p. 723 - 730
  作者：Zimmermann, T.、Fischer, G. W.、Teller, J.、Dehne, H.、Olk, B.

  DOI：——

  日期：——
• Sharma et al., Journal Of Scientific and Industrial Research, 1957, vol. 16 B, p. 411
  作者：Sharma et al.

  DOI：——

  日期：——
• Steric effects of ortho substituents on acid-catalyzed cyclization of thiocyanatoacetophenones
  作者：Ashot Merijanian、Gurdial M. Sharma、John Moushati、Karl Gunderson

  DOI：10.1021/jo00354a029

  日期：1986.2