2-amino-6-chloro-9<(1'β,4'β)-4'-hydroxycyclopent-2'-enyl>purine | 134628-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 2-amino-6-chloro-9<(1'β,4'β)-4'-hydroxycyclopent-2'-enyl>purine
• 英文别名: 2-amino-6-chloro-9-(cis-4′-hydroxycyclopent-2′-enyl)purine；(+/-)-2-amino-6-chloro-9-(cis-4'-hydroxycyclopent-2'-enyl)purine；cis-(+/-)-4-(2-Amino-6-chloro-9H-purin-9-yl)-2-cyclo-penten-1-ol；cis-(+/-)-4-(2-amino-6-chloro-9H-purin-9-yl)-2-cyclopenten-1-ol；(1R,4S)-4-(2-amino-6-chloropurin-9-yl)cyclopent-2-en-1-ol
• CAS: 134628-01-6
• 化学式: C₁₀H₁₀ClN₅O
• 分子量: 251.675
• InChiKey: UTBTYYQTZJZBQN-RITPCOANSA-N

物化性质

• 熔点：
  158-160 °C
• 沸点：
  578.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.84±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-6-chloro-9<(1'β,4'β)-4'-hydroxycyclopent-2'-enyl>purine 在 四(三苯基膦)钯 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 <1α,4α>-(+/-)-2-Amino-6-chloro-9-<4--2-cyclopenten-1-yl>-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  A short, enantioselective synthesis of the carbocyclic nucleoside carbovir

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00016a039
• 作为产物：
  描述：

  糠醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium dihydrogenphosphate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 67.25h， 生成 2-amino-6-chloro-9<(1'β,4'β)-4'-hydroxycyclopent-2'-enyl>purine
  参考文献：
  名称：

  鸟嘌呤α-羧基核苷膦酸酯（G-α-CNP）的合成，多种病毒DNA聚合酶的直接抑制剂。

  摘要：

  描述了鸟嘌呤α-羧基核苷膦酸酯（G-α-CNP）的合成。两条路线提供访问外消旋G-α-CNP 9经由基地建设和其它利用辻-特罗斯特烯丙基取代，一个。后者的方法也适用于G-α-CNP的两个对映体的对映纯合成，每个都显示出令人感兴趣的抗病毒DNA聚合酶活性。此外，我们报告了环戊烯结构单元10的改进的克级制备，这是首选的Tsuji-Trost路线到9的起始材料。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01124

文献信息

• Syntheses and anti-HIV activities of (±)-norcarbovir and (±)-norabacavir
  作者：Weiqiang Huang、Marvin J. Miller、Erik De Clercq、Jan Balzarini

  DOI：10.1039/b700321h

  日期：——

  Norcarbovir (1) and norabacavir (2), the desmethylene derivatives of anti-HIV agents carbovir and abacavir, were efficiently synthesized from a common intermediate 4. Their antitumor and antiviral activities were evaluated and the results indicate norabacavir showed comparable anti-HIV activity to that of abacavir.

  诺卡波韦（1）和诺拉巴卡韦（2）是抗艾滋病毒药物卡巴韦和阿巴卡韦的去亚甲基衍生物，由共同的中间体 4 高效合成。对它们的抗肿瘤和抗病毒活性进行了评估，结果表明诺巴卡韦的抗艾滋病毒活性与阿巴卡韦相当。
• Process for the synthesis of cyclopentene derivatives of purines
  申请人：Glaxo Inc.

  公开号：US05144034A1

  公开（公告）日：1992-09-01

  This invention relates to a new process for preparing certain optically active cyclopentene derivatives and novel intermediates used in this process. In particular, the invention concerns the synthesis of the 1'R-cis isomer of carbovir, (1'R-cis)-2-amino-1,9-dihydro-9[4-(hydroxymethyl)-2-cyclopenten-1-yl]-6H-p urin-6-one, an antiviral agent.

  本发明涉及一种用于制备某些光学活性环戊烯衍生物的新工艺以及在该工艺中使用的新型中间体。具体而言，本发明涉及合成抗病毒药物卡波韦尔的1'R-cis异构体，即(1'R-cis)-2-氨基-1,9-二氢-9-[4-(羟甲基)-2-环戊烯-1-基]-6H-嘌呤-6-酮。
• The Enantiomers of Carbocyclic 5′-Norguanosine: Activity towards Epstein–Barr Virus
  作者：Vasanthakumar Rajappan、Stewart W Schneller、Stephanie L Williams、Earl R Kern

  DOI：10.1016/s0968-0896(01)00344-3

  日期：2002.4

  (-)-5'-noraristeromycin (1) has shown antiviral activity towards, particularly cytomegalovirus, vaccinia virus and measles while its (+)-enantiomer (2) is effective towards hepatitis B virus. To determine if the antiviral characteristics of 1 and 2 extended to the guanine analogues (3 and 4), these enantiomers were prepared and evaluated against herpes simplex virus type 1 (HSV-1) and type 2 (HSV-2)

  （-）-5'-诺拉霉素（1）已显示出对尤其是巨细胞病毒，牛痘病毒和麻疹的抗病毒活性，而其（+）-对映体（2）对乙型肝炎病毒有效。为了确定1和2的抗病毒特性是否扩展到鸟嘌呤类似物（3和4），制备了这些对映异构体并针对1型单纯疱疹病毒（HSV-1）和2型单纯疱疹病毒（HSV-2），巨细胞病毒（CMV）进行了评估。 ），水痘带状疱疹病毒（VZV），爱泼斯坦-巴尔病毒（EBV），人类疱疹病毒6型（HHV-6），人类疱疹病毒8型（HHV-8），牛痘病毒（VV），牛痘病毒（CV） ，水泡性口炎病毒（VSV），呼吸道合胞病毒（RSV），乙型肝炎病毒（HBV）和1型人类免疫缺陷病毒（HIV-1）和2型人类免疫缺陷病毒（HIV-2）。发现3的唯一活性是针对VCA Elisa中的爱泼斯坦-巴尔病毒（EC50 0.78 microg / mL），用于VCA或gp 350/250（1.8-4.0 microg /
• Merlo, Valeria; Reece, Fiona J.; Roberts, Stanley M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 15, p. 1717 - 1718
  作者：Merlo, Valeria、Reece, Fiona J.、Roberts, Stanley M.、Gredson, Mike、Storer, Richard

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of carbocyclic phosphonate nucleosides
  作者：Gerhard Jähne、Armin Müller、Herbert Kroha、Manfred Rösner、Otto Holzhäuser、Christoph Meichsner、Matthias Helsberg、Irvin Winkler、Günther Rieß

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79086-1

  日期：1992.9

  A versatile and high-yielding synthesis of racemic carbocyclic phosphonate nucleosides of adenine, hypoxanthine, guanine, cytosine, uracil, and thymine has been developed. These newly prepared compounds are isosteric (and isoelectronic) with (carbo)cyclic 2,3-dideoxy- and 2,3-dideoxy-2',3'-didehydronucleoside monophosphates.