2-amino-6-chloro-9-[(1'S,2'R,3'S,4'R)-2',3',4'-trihydroxycyclopentyl]-purine | 440626-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 2-amino-6-chloro-9-[(1'S,2'R,3'S,4'R)-2',3',4'-trihydroxycyclopentyl]-purine
• CAS: 440626-39-1
• 化学式: C₁₀H₁₂ClN₅O₃
• 分子量: 285.69
• InChiKey: YORBHSUIPPNCSN-HPQVQDLLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.91
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  130.31
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-6-chloro-9-[(1'S,2'R,3'S,4'R)-2',3',4'-trihydroxycyclopentyl]-purine 在 盐酸 作用下， 反应 5.0h， 生成 1-[(1'S,2'R,3'S,4'R)-2',3',4'-trihydroxycyclopentyl]guanine
  参考文献：
  名称：

  碳环5'-鸟嘌呤对映体：对爱泼斯坦-巴尔病毒的活性。

  摘要：

  （-）-5'-诺拉霉素（1）已显示出对尤其是巨细胞病毒，牛痘病毒和麻疹的抗病毒活性，而其（+）-对映体（2）对乙型肝炎病毒有效。为了确定1和2的抗病毒特性是否扩展到鸟嘌呤类似物（3和4），制备了这些对映异构体并针对1型单纯疱疹病毒（HSV-1）和2型单纯疱疹病毒（HSV-2），巨细胞病毒（CMV）进行了评估。 ），水痘带状疱疹病毒（VZV），爱泼斯坦-巴尔病毒（EBV），人类疱疹病毒6型（HHV-6），人类疱疹病毒8型（HHV-8），牛痘病毒（VV），牛痘病毒（CV） ，水泡性口炎病毒（VSV），呼吸道合胞病毒（RSV），乙型肝炎病毒（HBV）和1型人类免疫缺陷病毒（HIV-1）和2型人类免疫缺陷病毒（HIV-2）。发现3的唯一活性是针对VCA Elisa中的爱泼斯坦-巴尔病毒（EC50 0.78 microg / mL），用于VCA或gp 350/250（1.8-4.0 microg /

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00344-3
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-氯嘌呤 在 四氧化锇 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium hydride 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-amino-6-chloro-9-[(1'S,2'R,3'S,4'R)-2',3',4'-trihydroxycyclopentyl]-purine
  参考文献：
  名称：

  碳环5'-鸟嘌呤对映体：对爱泼斯坦-巴尔病毒的活性。

  摘要：

  （-）-5'-诺拉霉素（1）已显示出对尤其是巨细胞病毒，牛痘病毒和麻疹的抗病毒活性，而其（+）-对映体（2）对乙型肝炎病毒有效。为了确定1和2的抗病毒特性是否扩展到鸟嘌呤类似物（3和4），制备了这些对映异构体并针对1型单纯疱疹病毒（HSV-1）和2型单纯疱疹病毒（HSV-2），巨细胞病毒（CMV）进行了评估。 ），水痘带状疱疹病毒（VZV），爱泼斯坦-巴尔病毒（EBV），人类疱疹病毒6型（HHV-6），人类疱疹病毒8型（HHV-8），牛痘病毒（VV），牛痘病毒（CV） ，水泡性口炎病毒（VSV），呼吸道合胞病毒（RSV），乙型肝炎病毒（HBV）和1型人类免疫缺陷病毒（HIV-1）和2型人类免疫缺陷病毒（HIV-2）。发现3的唯一活性是针对VCA Elisa中的爱泼斯坦-巴尔病毒（EC50 0.78 microg / mL），用于VCA或gp 350/250（1.8-4.0 microg /

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00344-3