cis-(+/-)-4-(2-amino-6-chloro-9H-purin-9-yl)-2-cyclopenten-1-yl carbonic acid, methyl ester | 134628-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: cis-(+/-)-4-(2-amino-6-chloro-9H-purin-9-yl)-2-cyclopenten-1-yl carbonic acid, methyl ester
• 英文别名: cis-(+/-)-4-(2-Amino-6-chloro-9H-purin-9-yl)-2-cyclopenten-1-yl methyl carbonate
• CAS: 134628-02-7
• 化学式: C₁₂H₁₂ClN₅O₃
• 分子量: 309.712
• InChiKey: MFJDMZXVGKEBAJ-RQJHMYQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.71
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  105.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-(+/-)-4-(2-amino-6-chloro-9H-purin-9-yl)-2-cyclopenten-1-yl carbonic acid, methyl ester 在 四(三苯基膦)钯 sodium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 cis-(+/-)-2-Amino-6-chloro-9-<4-(nitromethyl)-2-cyclopenten-1-yl>-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  A short, enantioselective synthesis of the carbocyclic nucleoside carbovir

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00016a039
• 作为产物：
  描述：

  6-噁双环[3.1.0]-3-己烯 在 四(三苯基膦)钯 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 cis-(+/-)-4-(2-amino-6-chloro-9H-purin-9-yl)-2-cyclopenten-1-yl carbonic acid, methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A short, enantioselective synthesis of the carbocyclic nucleoside carbovir

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00016a039

文献信息

• Process for the synthesis of cyclopentene derivatives of purines
  申请人：Glaxo Inc.

  公开号：US05144034A1

  公开（公告）日：1992-09-01

  This invention relates to a new process for preparing certain optically active cyclopentene derivatives and novel intermediates used in this process. In particular, the invention concerns the synthesis of the 1'R-cis isomer of carbovir, (1'R-cis)-2-amino-1,9-dihydro-9[4-(hydroxymethyl)-2-cyclopenten-1-yl]-6H-p urin-6-one, an antiviral agent.

  本发明涉及一种用于制备某些光学活性环戊烯衍生物的新工艺以及在该工艺中使用的新型中间体。具体而言，本发明涉及合成抗病毒药物卡波韦尔的1'R-cis异构体，即(1'R-cis)-2-氨基-1,9-二氢-9-[4-(羟甲基)-2-环戊烯-1-基]-6H-嘌呤-6-酮。