(1S^*,6S^*)-6-(1-benzyloxypentyl)-3,4,5,6-tetrahydropyran-2,4-dione | 141554-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S^*,6S^*)-6-(1-benzyloxypentyl)-3,4,5,6-tetrahydropyran-2,4-dione
• 英文别名: (6S,1'S)-6-(1'-benzyloxypentyl)-5,6-dihydropyran-2,4(3H)-dione
• CAS: 141554-39-4
• 化学式: C₁₇H₂₂O₄
• 分子量: 290.359
• InChiKey: JMLCVGWBBYRFME-HOTGVXAUSA-N

物化性质

• 沸点：
  455.5±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S^*,6S^*)-6-(1-benzyloxypentyl)-3,4,5,6-tetrahydropyran-2,4-dione 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 82.0h， 生成 (6S)-6-[(1S)-1-羟基戊基]-4-甲氧基-5,6-二氢吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  High diastereoselection in the aldol reaction of the bistrimethylsilyl enol ether of methyl acetoacetate with 2-benzyloxyhexanal: synthesis of (–)-pestalotin

  摘要：

  Aldol condensation of the bistrimethylsilyl enol ether of methyl acetoacetate, compound 2, with 2-benzyloxyhexanal 3c affords highly selectively (99:1) the syn-aldol adduct 4c in the presence of titanium tetrachloride. The stereocontrolled synthesis of (-)-pestalotin 7 has been achieved.

  DOI：

  10.1039/p19920000693
• 作为产物：
  描述：

  L-正亮氨酸 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 硫酸 、 四氯化钛 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 silver(l) oxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 27.92h， 生成 (1S^*,6S^*)-6-(1-benzyloxypentyl)-3,4,5,6-tetrahydropyran-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  High diastereoselection in the aldol reaction of the bistrimethylsilyl enol ether of methyl acetoacetate with 2-benzyloxyhexanal: synthesis of (–)-pestalotin

  摘要：

  Aldol condensation of the bistrimethylsilyl enol ether of methyl acetoacetate, compound 2, with 2-benzyloxyhexanal 3c affords highly selectively (99:1) the syn-aldol adduct 4c in the presence of titanium tetrachloride. The stereocontrolled synthesis of (-)-pestalotin 7 has been achieved.

  DOI：

  10.1039/p19920000693

文献信息

• A Stereoselective Synthesis of (.+-.)-Pestalotin.
  作者：Toshio HONDA、Akihiko OKUYAMA、Tomohisa HAYAKAWA、Hirotsune KONDOH、Masayoshi TSUBUKI

  DOI：10.1248/cpb.39.1866

  日期：——

  (±)-Pestalotin (1) was synthesized by employing a stereoselective reduction of a 5-alkyltetronate derivative (3) and a two-carbon elongation reaction of the aldehyde (13) with ethyl diazoacetate in the presence of stannous chloride as key steps.

  (±)-Pestalotin (1) 的合成方法为：首先对 5-烷基四氢呋喃酸酯 (3) 进行立体选择性还原，然后对醛 (13) 与重氮乙酸乙酯进行双碳延长反应，其中关键步骤是在氯化亚锡的存在下进行。