(6S,1'S)-(-)-6-(1'-benzyloxypentyl)-5,6-dihydro-4-methoxypyran-2-one | 90898-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (6S,1'S)-(-)-6-(1'-benzyloxypentyl)-5,6-dihydro-4-methoxypyran-2-one
• 英文别名: (6S)-6-<(1S)-1-benzyloxybutyl>-4-methoxypyran-2-one；(S)-6-[(S)-1-(benzyloxy)pentyl]-4-methoxy-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one；(2S)-4-methoxy-2-[(1S)-1-phenylmethoxypentyl]-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 90898-48-9
• 化学式: C₁₈H₂₄O₄
• 分子量: 304.386
• InChiKey: VMGCKZIRELZCLV-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S,1'S)-(-)-6-(1'-benzyloxypentyl)-5,6-dihydro-4-methoxypyran-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 26.0h， 以72.9%的产率得到(6S)-6-[(1S)-1-羟基戊基]-4-甲氧基-5,6-二氢吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Zhang, Jiancun; Curran, Dennis P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, p. 2627 - 2631

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-甲氧基-2-丁烯酸甲酯 在 正丁基锂 、 C₃₀H₃₉EuF₁₂O₆ 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.58h， 生成 (6S,1'S)-(-)-6-(1'-benzyloxypentyl)-5,6-dihydro-4-methoxypyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  来自 (R)-缩水甘油的所有四种 Pestalotin 非对映异构体的发散不对称全合成

  摘要：

  所有四种手性 Pestalotin 非对映异构体都是从常见的 (R)-缩水甘油以直接和不同的方式合成的。易得的双 (TMSO) 二烯（陈氏二烯）与衍生自 (R)-缩水甘油的 (S)-2-苄氧基己醛的催化不对称 Mukaiyama 羟醛反应使用 Ti(iOPr) 产生了具有高非对映选择性和对映选择性的合成羟醛加合物4/(S)-BINOL/LiCl 催化剂。由催化非手性路易斯酸介导的非对映选择性 Mukaiyama 羟醛反应不仅通过使用 TiCl4 的合成羟醛加合物直接产生 (1'S,6S)-吡喃酮前体，而且通过抗醛醇加合物直接产生 (1'S,6R)-吡喃酮前体以立体互补的方式使用 ZrCl4。类似可用的单（TMSO）二烯（布拉萨德二烯）与（S）-2-苄氧基己醛的杂-狄尔斯-阿尔德反应产生了（1'S，由 Eu(fod)3 和 (1'S,6R)-pyrone 前体 Et2AlCl 促进的 6S)-吡喃酮前体。(1'S

  DOI：

  10.3390/molecules25020394

文献信息

• High diastereoselection in the aldol reaction of the bistrimethylsilyl enol ether of methyl acetoacetate with 2-benzyloxyhexanal: synthesis of (–)-pestalotin
  作者：Hisahiro Hagiwara、Katsuhiko Kimura、Hisashi Uda

  DOI：10.1039/p19920000693

  日期：——

  Aldol condensation of the bistrimethylsilyl enol ether of methyl acetoacetate, compound 2, with 2-benzyloxyhexanal 3c affords highly selectively (99:1) the syn-aldol adduct 4c in the presence of titanium tetrachloride. The stereocontrolled synthesis of (-)-pestalotin 7 has been achieved.