bis(3-(4-methylphenyl)imidazo[1,5-a]pyridine-1-yl)sulfide | 1575588-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: bis(3-(4-methylphenyl)imidazo[1,5-a]pyridine-1-yl)sulfide
• 英文别名: bis(3-(p-tolyl)imidazo[1,5-a]pyridin-1-yl)sulfane；3-(4-Methylphenyl)-1-[3-(4-methylphenyl)imidazo[1,5-a]pyridin-1-yl]sulfanylimidazo[1,5-a]pyridine
• CAS: 1575588-62-3
• 化学式: C₂₈H₂₂N₄S
• 分子量: 446.575
• InChiKey: XTYPUILHGMITAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  59.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(p-tolyl)imidazo[1,5-a]pyridine 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 2,2'-联吡啶 、 氧气 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 以100%的产率得到bis(3-(4-methylphenyl)imidazo[1,5-a]pyridine-1-yl)sulfide
  参考文献：
  名称：

  铜催化的C ？氧化条件下使用元素硫和硒作为硫属元素源，导致芳族化合物导致二芳基硫醚，硒化物和二硒化物的氢键直接硫属元素化

  摘要：

  进行了铜盐催化的芳香族化合物与元素硫属元素的反应，并以分子氧作为氧化剂。在CuTC（铜（I）噻吩羧酸盐）存在下，3-取代的咪唑并[1,5- a ]吡啶与元素硫的反应以良好的定量收率得到了相应的双咪唑并吡啶基硫化物。即使在有氧氧化条件下，反应也进行。极性溶剂的使用对于反应至关重要，尤其是DMSO（二甲基亚砜）会促进反应。该反应可应用于常见的芳族化合物，例如N-甲基吲哚和二烷基苯胺。吲哚的反应在亲核的C3位置进行，而不是在酸性的C2位置进行。另外，二烷基苯胺的反应以邻位，对位进行。咪唑并吡啶与元素硒在相似条件下的反应得到相应的双咪唑并吡啶二硒化物和双咪唑并吡啶单硒化物。在相同条件下，未反应的咪唑并吡啶易于将得到的二硒化物转化为相应的单硒化物。该反应可用于双官能双咪唑并吡啶和元素硫的共聚，以定量收率得到低聚物。

  DOI：

  10.1002/asia.201300882

文献信息

• Thionyl chloride‐mediated synthesis of 2‐azaindolizine sulfur‐bridged dimers by CH bond direct chalcogenation of imidazo[1,5‐ <i>a</i> ]pyridines
  作者：Mahesh R. Kulkarni、Nitin P. Lad、Shashikant M. Patil、Nitin D. Gaikwad

  DOI：10.1002/jccs.201900516

  日期：2020.10

  Thionyl chloride‐mediated chalcogenation of imidazo[1,5‐a]pyridine serves as a new protocol for the synthesis of rare bisimidazopyridyl sulfides. This method provides the new route to synthesis of 2‐azaindolizine sulfur‐bridged dimers called chalcogenide under metal‐free, elemental sulfur‐free conditions without the use of polar solvents in regio‐selective manner, at room temperature with the simple

  亚硫酰氯介导的咪唑并[1,5- a ]吡啶硫族化合物是合成稀有双咪唑并吡啶硫醚的新方法。该方法提供了一种在无金属，无元素硫的条件下，无需区域选择性地使用极性溶剂，在室温下以简单的操作程序合成2-氮杂吲哚嗪硫桥联二聚体的新方法，即硫属元素化物。